1-chloro-4-(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)benzene | 137736-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)benzene
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenoxy)phenyl-2-nitropropene；1-(4-chlorophenoxy)-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 137736-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: AHLLPGLCEKQVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)benzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以254.7 g的产率得到1-chloro-4-(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05403934A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or halogen atom, or a cyano group; R.sup.2 represents an optionally substituted carbocyclic group having 6 to 10 ring atoms and containing at least one aromatic ring; an optionally substituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms, including 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and containing at least one aromatic ring; or an optionally substituted C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl- C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.1-10 alkyl group; R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, or a C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; and R.sup.5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a C.sub.1-6 alkyl group, optionally substituted by hydroxy, carboxy, amino or mono- or di-(C.sub.1-4)alkyl amino, and salts and other physiologically functional derivative thereof. The compounds are useful in the treatment of parasitic infections eg. malaria, coccidiosis and Pneumocystis carinii pneumonia.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或卤素原子，或氰基；R.sup.2代表选择性取代的含有6至10个环原子的碳环基团，且至少含有一个芳香环；选择性取代的含有5至10个环原子的杂环基团，包括1至4个从O、N和S中选择的杂原子，且至少含有一个芳香环；或选择性取代的C.sub.3-6环烷基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-6烷基或C.sub.1-10烷基；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或卤素原子，或选择性取代的C.sub.1-6烷基，其上可取代1至3个卤素原子；R.sup.5代表氢原子、羟基或C.sub.1-6烷基，其上可选择性地取代羟基、羧基、氨基或单烷基或双烷基(C.sub.1-4)氨基，以及其盐和其他生理功能衍生物。该化合物在治疗寄生虫感染，例如疟疾、球虫病和肺囊虫肺炎方面有用。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。