2-bromo-5,6-difluoroindan-1-one | 222992-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromo-5,6-difluoroindan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-5,6-difluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 222992-13-4
• 化学式: C₉H₅BrF₂O
• 分子量: 247.039
• InChiKey: QCVSGRGIMSGRLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-difluoroindan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-5,6-difluoro-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟-1-茚酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-bromo-5,6-difluoroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Regioselective Bromination of 5,6-Disubstituted-indan-1-ones with Br2 Under Acidic and Basic Conditions

  摘要：

  室温下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮在乙酸中与 Br2 发生溴化反应，生成了相应的 2,4-二溴化合物，收率为 95%。在 ~0°C 下，在 KOH、K2CO3 或 Cs2CO3 的存在下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮与 Br2 反应，生成单溴产物 4-溴-5,6-二甲氧基茚满-3-酮，收率分别为 79%、81% 和 67%。5,6-二羟基茚满-1-酮在芳香环上被二溴化，在室温的乙酸中和在 ~0°C 的 KOH 存在下均可得到 4,7-二溴-5,6-二羟基茚满-1-酮。5,6-二氟茚满-1-酮和 1-茚满酮在乙酸中进行了 α-一溴化反应，并在室温下于 KOH 条件下进行了 α,α-二溴化反应。

  DOI：

  10.3390/12010074

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Nouveaux composés de l'indanol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0906912B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• US5958927A
  申请人：——

  公开号：US5958927A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6060487A
  申请人：——

  公开号：US6060487A

  公开（公告）日：2000-05-09
• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺