(2R)-3-Hexadecyloxy-2-(3-isoxazolyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate | 115406-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (2R)-3-Hexadecyloxy-2-(3-isoxazolyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
• 英文别名: [(2R)-3-hexadecoxy-2-(1,2-oxazol-3-yloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 115406-29-6
• 化学式: C₂₇H₅₃N₂O₇P
• 分子量: 548.701
• InChiKey: ASHUEOFIDVQPDL-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-Hexadecyloxy-2-(3-isoxazolyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）1-烷基-2 --（3-异恶唑基）--甘油-3-磷酸胆碱的有效合成，这是利用3-异恶唑基氧基作为受保护的羟基的新的PAF激动剂。

  摘要：

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94606-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-hexadecyloxy)-1-(trityloxy)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-3-Hexadecyloxy-2-(3-isoxazolyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）1-烷基-2 --（3-异恶唑基）--甘油-3-磷酸胆碱的有效合成，这是利用3-异恶唑基氧基作为受保护的羟基的新的PAF激动剂。

  摘要：

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94606-9

文献信息

• Isothiazolyl substituted glycerol derivatives containing phosphate groups
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05068340A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 1 or 2 position are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock.

  在1或2位置上至少具有一个杂环基团的甘油衍生物是PAF拮抗剂，可用于治疗哮喘，炎症和休克。
• Glycerol derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0238202A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 3 or 2 position and a group of formula -Y-D-Q on the 1 position (in which Y represents oxygen, sulphur, -NR3-, -X-CO-R'-, -R4-CO-X-, -NR'-CO-, -CO-NR3-or -X-P-(O) (OH)-O-, where -NR3-is optionally protected imino, R4 represents a direct bond or -NR3; and X represents oxygen or sulphur; D represents optionally substituted C1-C14 alkylene; and Q represents a nitrogen-containing heterocyclic group or an amino group either of which is optionally quatemized) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock. They may be prepared by reacting a glycerol derivative having an active group at the 1-position with an appropriate compound to introduce the desired group.

  甘油衍生物在 3 或 2 位上至少有一个杂环基团，在 1 位上有一个式-Y-D-Q 的基团（其中 Y 代表氧、硫、-NR3-、-X-CO-R'-、-R4-CO-X-、-NR'-CO-、-CO-NR3-或 -X-P-(O)(OH)-O-，其中 -NR3- 是可选的受保护亚氨基，R4 代表直接键或 -NR3；X 代表氧或硫；D 代表任选取代的 C1-C14 亚烷基；Q 代表含氮杂环基团或氨基，二者任选其一被藜麦化）是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、炎症和休克。制备方法是将 1 位具有活性基团的甘油衍生物与适当的化合物反应，引入所需的基团。
• NAKAMURA, NORIO;MIYAZAKI, HIDEKI;OHKAWA, NOBUYUKI;OSHIMA, TAKESHI;KOIKE, +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 699-702
  作者：NAKAMURA, NORIO、MIYAZAKI, HIDEKI、OHKAWA, NOBUYUKI、OSHIMA, TAKESHI、KOIKE, +

  DOI：——

  日期：——
• US5068340A
  申请人：——

  公开号：US5068340A

  公开（公告）日：1991-11-26
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。