3,4-Dihydrocinnoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VSAKSEZYSZCNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-L-phenylalanine 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 3,4-Dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种效应分子上两种不同光响应基团的波长选择性解笼锁，用于光控激活和失活

  摘要：

  光可裂解保护基团 (PPG) 在众多研究中发挥着关键作用。它们能够控制释放小效应分子以诱导生化功能。近年来，附着在各种效应分子上的 PPG 数量迅速增长，满足了对新应用的高需求。然而，迄今为止，携带 PPG 的分子被设计为仅在一个方向上激活功能，即效应分子的释放。在此，我们提出了一种新方法双 PPG 单分子 (TPOM)，该方法利用两个光保护基团的正交光解首先释放效应分子，然后对其进行修饰以抑制其诱导效应。类似于翻译抑制剂嘌呤霉素酪氨酰侧链的部分被合成修饰为光敏邻硝基苯丙氨酸在近紫外线照射下环化为无活性的嘌呤霉素肉啉衍生物。此外，修饰的嘌呤霉素类似物受到硫代保护-香豆基甲基作为第二个PPG。这种 TPOM 策略允许初始波长选择性激活，然后是第二次光诱导失活。两种光解过程都在紫外/可见光和红外区域进行了光谱研究。结合量子化学计算和时间分辨核磁共振光谱，表征了照射后激活和失活步骤的光产物。我们

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02817