8-Benzyloxy-2-bromo-1-hydroxy-3-methyl-anthraquinone | 919110-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-Benzyloxy-2-bromo-1-hydroxy-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 8-(Benzyloxy)-2-bromo-1-hydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione；2-bromo-1-hydroxy-3-methyl-8-phenylmethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 919110-85-3
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 423.263
• InChiKey: PVNJNKNTZYRNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyloxy-2-bromo-1-hydroxy-3-methyl-anthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-Benzyloxy-2-bromo-1-isopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methyl-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b
• 作为产物：
  描述：

  3-bromojuglone benzyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-Benzyloxy-2-bromo-1-hydroxy-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of the Anthrapyran Metabolite δ-Indomycinone
  作者：Lutz F. Tietze、Ramakrishna Reddy Singidi、Kersten M. Gericke

  DOI：10.1002/chem.200700823

  日期：——

  diastereoselective alkylation of enantiomerically pure dioxolanone 8. The reported synthetic approach has the advantage of high yields, excellent selectivity and a remarkable general applicability for the total synthesis of other anthrapyran natural products. The spectroscopic data obtained for the synthetic compounds 2 and 36 are not in agreement with those reported for the natural product, and therefore

  已经完成了所提出的δ-茚虫酮结构的第一个全合成。关键步骤涉及溴萘甲醌（6）和1-甲氧基-3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（7）的Diels-Alder反应，以进入蒽醌骨架，代表其他天然的共同结构单元。出现的蒽醌抗生素，蒽醌的区域选择性溴化（14）和对映体纯的二氧戊环酮8的高度非对映选择性烷基化。据报道，这种合成方法具有高收率，优异的选择性和对其他蒽醌类天然产物全合成的显着通用性。合成化合物2和36的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致，