(2R,3R)-3-Isopropyl-2-methyl-pent-4-ynoic acid | 149837-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-Isopropyl-2-methyl-pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-propan-2-ylpent-4-ynoic acid
• CAS: 149837-03-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QXJHAPABRVOBTR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Isopropyl-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-Isopropyl-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)pentyne 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Isopropyl-2-methyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1

文献信息

• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).