(R)-4-chloro-N-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 1181227-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4-chloro-N-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: (R)-4-chloro-N-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)benzenamine；4-chloro-N-[(1R)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1181227-49-5
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN
• 分子量: 331.845
• InChiKey: MKEOYNADMKCUST-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chloro-N-(p-methylbenzylidene)aniline 、 苯乙炔 在 CuPF₆(MeCN)2 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(R)-4-chloro-N-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的氢键不对称金属催化：一种简单且可调节的高对映体诱导方法

  摘要：

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja904185b

文献信息

• Fast, solvent-free, highly enantioselective three-component coupling of aldehydes, alkynes, and amines catalysed by the copper(<scp>ii</scp>)pybox complex under high-vibration ball-milling
  作者：Zhenhua Li、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.1039/c5gc00079c

  日期：——

  Chiral propargylamines were prepared by a ball-milling promoted, fast, high yielding, and highly enantioselective solvent-free A³ reaction using a reusable catalyst.

  手工球磨促进的手性丙炔胺，通过一种可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下进行A3反应，反应快速、产率高且高度对映选择性。