ethyl 1-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 332081-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methoxy-9-methylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 332081-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FXZUXHDBDIDFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 ethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling
  作者：Stefan Tasler、Heike Endress、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-2001-17712

  日期：——

  The first reductive biaryl coupling of carbazoles is presented, along with the synthesis of the appropriately halogenated coupling substrates. A completely regioselective halogenation of carbazoles was achieved applying the DoM (Directed ortho-Metalation) strategy with different combinations of directing groups. In the course of the evaluation of a suitable method for benzylic oxidations of carbazolic alcohols, a new protocol using the hypervalent iodine reagent BTIB was established.

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。
• Synthesis of methylene-bridged binary carbazole alkaloids and a related tricarbazole
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00104-1

  日期：2001.3

  The first synthesis of the methylene-bridged binary carbazole alkaloids bismurrayafoline-A and chrestifoline-A is described. As an interesting side product, a likewise benzylically connected trimer was identified, a potential natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.