(R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl]thymine | 117143-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl]thymine
• 英文别名: (R,S)-1-(1-(2-Hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl)thymine；1-[3-hydroxy-1-(2-hydroxyethoxy)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117143-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CHQLZIBZRVIBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-(trityloxy)ethoxy>propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 504.33h， 生成 (R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015

文献信息

• SHCHAVELEVA, I. L.;SMIRNOV, I. P.;KOCHETKOVA, S. V.;TSILEVICH, T. L.;XORL+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 6, 824-827
  作者：SHCHAVELEVA, I. L.、SMIRNOV, I. P.、KOCHETKOVA, S. V.、TSILEVICH, T. L.、XORL+

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside based proliferation imaging markers
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090016958A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed herein are novel radiolabeled nucleosides and methods for detecting cellular proliferation in a mammal, the method comprising administrating an effective amount of a radiolabeled nucleoside; the method comprising: a) administering to the mammal a diagnostically effective amount of the nucleoside to the mammal; b) allowing the nucleoside to distribute into the effective tissue; and c) imaging the tissue, wherein an increase in binding of the compound to tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from a disease involving cellular proliferation.
• US7928210B2
  申请人：——

  公开号：US7928210B2

  公开（公告）日：2011-04-19