6-benzenesulfonyloxy-indole | 155636-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzenesulfonyloxy-indole
• 英文别名: benzenesulfonic acid 1-H-indol-6-yl ester；1H-indol-6-yl benzenesulfonate
• CAS: 155636-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: DRKJWGAMWQCNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzenesulfonyloxy-indole 在 镍 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N,N-di-n-propyl-(1-benzenesulfonyl-6-benzenesulfonyloxy-5-indolinyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Process to 5-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-6-hydroxyindole

  摘要：

  An intermolecular trapping of the Pummerer intermediate, generated from 9 with TFAA, by 4 at position 5 under mild Lewis acid conditions gave 5. Sequential treatment of S with Ra-Ni, LiAlH4 and again Ra-Ni, afforded 8 in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408011708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯酚 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-benzenesulfonyloxy-indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Process to 5-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-6-hydroxyindole

  摘要：

  An intermolecular trapping of the Pummerer intermediate, generated from 9 with TFAA, by 4 at position 5 under mild Lewis acid conditions gave 5. Sequential treatment of S with Ra-Ni, LiAlH4 and again Ra-Ni, afforded 8 in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408011708

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05891901A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is alkyl, alkylthio or hydroxy, as well as, pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula I are antiproliferative agents useful in the treatment of cancer.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是烷基，烷硫基或羟基，以及公认为药用的I式化合物的盐是抗增殖剂，可用于治疗癌症。