6-phenyl-4-trifluoromethyl-[1,2,3]-benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1169882-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-4-trifluoromethyl-[1,2,3]-benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1169882-51-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃S
• 分子量: 327.284
• InChiKey: RNFYRSSYIFWZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-trifluoromethyl-[1,2,3]-benzoxathiazine-2,2-dioxide 、 丙酮 在 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(2,2-dioxido-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的1,2-二苯乙烷-1，2-二胺衍生的伯叔叔二胺催化的环状N-磺酰基三氟甲基化的亚胺基亚胺的不对称曼尼希加成。

  摘要：

  一种简单的手性伯-叔二胺，由C 2对称的1,2-二苯乙烷-1,2-二胺作为有机催化剂，与三氟乙酸添加剂结合使用，可进行环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺和甲基酮的不对称曼尼希反应。具有高对映选择性（73–96％ee）的所需产品。对于各种不同的取代的环N-磺酰基三氟甲基酮亚胺和各种烷基甲基酮，反应进行得很好，从而提供了各种对映体富集的苯并稠合的环状氨基磺酸酯N。-带有三氟甲基化的α-四取代碳立体中心的杂环。这项研究还研究了相应曼尼希产品的羰基的非对映选择性还原和磺酰胺基的环裂解还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01446
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基二苯基 在 正丁基锂 、 氨基磺酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 6-phenyl-4-trifluoromethyl-[1,2,3]-benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b

文献信息

• Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516
  作者：Litvinas, Nichole D.、Brodsky, Benjamin H.、Bois, J. Du

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective (3+2) cycloaddition <i>via</i> N-heterocyclic carbene-catalyzed addition of homoenolates to cyclic <i>N</i>-sulfonyl trifluoromethylated ketimines: synthesis of fused N-heterocycle γ-lactams
  作者：Zhen-Zhen Zhang、Yongna Zhang、Hui-Xin Duan、Zhuo-Fei Deng、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/c9cc09269b

  日期：——

  An enantioselective (3+2) cycloaddition of enals and cyclic N-sulfonyl trifluoromethyl ketimines via N-heterocyclic carbene-catalyzed homoenolate addition is described. This reaction can efficiently construct fused N-heterocycle γ-lactams bearing two adjacent chiral centers with >20 : 1 dr and 94-99% ee, with one chiral center as a trifluoromethylated α-tetrasubstituted carbon stereocenter.

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。
• <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diphenylethane-1,2-diamine-Derived Primary–Tertiary Diamine-Catalyzed Asymmetric Mannich Addition of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Trifluoromethylated Ketimines
  作者：Hui-Xin Duan、Yongna Zhang、Zhen-Zhen Zhang、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01446

  日期：2020.9.4

  different substituted cyclic N-sulfonyl trifluoromethyl ketimines and various alkyl methyl ketones, providing access to diverse enantioenriched benzo-fused cyclic sulfamidate N-heterocycles bearing a trifluoromethylated α-tetrasubstituted carbon stereocenter. This study also investigated the diastereoselective reduction of the carbonyl group and ring cleavage reduction of the sulfamidate group of the

  一种简单的手性伯-叔二胺，由C 2对称的1,2-二苯乙烷-1,2-二胺作为有机催化剂，与三氟乙酸添加剂结合使用，可进行环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺和甲基酮的不对称曼尼希反应。具有高对映选择性（73–96％ee）的所需产品。对于各种不同的取代的环N-磺酰基三氟甲基酮亚胺和各种烷基甲基酮，反应进行得很好，从而提供了各种对映体富集的苯并稠合的环状氨基磺酸酯N。-带有三氟甲基化的α-四取代碳立体中心的杂环。这项研究还研究了相应曼尼希产品的羰基的非对映选择性还原和磺酰胺基的环裂解还原。