5-iodo-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 1061318-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-iodo-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-iodo-6-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1061318-39-5
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: UVVZXRYPWAWKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dihydrochelirubine
  参考文献：
  名称：

  苯并 [c] 菲啶生物碱的集体全合成通过顺序过渡金属催化的盆栽经济方法

  摘要：

  在构建 C 和 B 环的基础上，通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应，通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶，这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03278
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到5-iodo-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过 Au (I) 催化的 6-endo-dig 环异构化策略正式全合成马卡品

  摘要：

  马卡品碱的正式全合成是在Ishikawa的合成路线中通过构建萘酚中间体完成的，有两条不同的合成路线。收敛合成策略的特点是利用 Au(I) 催化的 1,5-烯炔和炔基酮底物的环化异构化，这些底物是通过 Sonogashira 偶联反应制备的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.169

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Fused amino pyridine as HSP90 inhibitors
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US10035797B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核心的 HSP90 抑制剂，这些抑制剂可用作 HSP90 的抑制剂，并可用于治疗与 HSP90 相关的疾病，如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• 一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117069732A

  公开（公告）日：2023-11-17

  一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法，属于医药技术领域。该制备方法，以6‑溴胡椒醛或6‑溴藜芦醛作为起始原料，通过连续的过渡金属催化反应，经Sonogashira偶联(S1和S3)，脱除硅烷基保护(S2)，Wittig反应(S4)，金催化条件下的环合反应制备萘环并在α位引入碘(S5)，以及“一锅法”的Ullmann偶联反应(S6)，Mannich反应(S7,S8)，快速高效地构筑苯并[c]菲啶类天然产物与衍生物。该苯并[c]菲啶类天然产物以及衍生物的制备方法、路线短，收率较高且操作简单，产品纯度高，反应原子经济性好，符合“绿色化学”标准。
• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.