4-furan-2-yl-but-3-enoic acid methyl ester | 18014-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-furan-2-yl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(furan-2-yl)but-3-enoate
• CAS: 18014-99-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VRIRXBMMUCGHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-furan-2-yl-but-3-enoic acid methyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.662 g的产率得到(E)-methyl 2-diazo-4-(furan-2-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates

  摘要：

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 甲醇 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4-furan-2-yl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和酮的1,2-羰基转座轻松地一步合成β，γ-不饱和羧酸酯

  摘要：

  在甲醇存在下，α，β-不饱和酮1与乙酸铅（IV）和三氟化硼醚化物的反应在室温下以一步步骤生成β，γ-不饱和酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97463-x

文献信息

• Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates
  作者：Huw M.L. Davies、Jaemoon Yang、James R. Manning

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.023

  日期：2006.2

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile one-step synthesis of β, γ-Unsaturated carboxylic acid esters via 1,2-carbonyl transpositions of α,β-unsaturated ketones
  作者：Felix Mathew、B. Myrboh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97463-x

  日期：——

  Reaction of α,β-unsaturated ketone, 1, with lead(IV)acetate and borontrifluoride etherate in the presence of methanol yielded the β, γ-unsaturated esters, 2, in a single step procedure, at room temperature.

  在甲醇存在下，α，β-不饱和酮1与乙酸铅（IV）和三氟化硼醚化物的反应在室温下以一步步骤生成β，γ-不饱和酯2。