(2R)-2-benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)propanal | 1026021-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)propanal
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-(dibenzylamino)propanal
• CAS: 1026021-14-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: LJBQWODPBMFUCG-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-benzylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化对映选择性α-氨基甲基化。

  摘要：

  提出了醛的直接催化不对称α-氨基甲基化。未修饰的醛与甲醛衍生的亚胺前体之间的手性胺和氨基酸催化反应快速，并以高化学选择性和对映选择性进行。原位还原后，以高达98％ee的高收率分离出相应的二苄基保护的γ-氨基醇。该反应是有价值的β（2）-氨基酸衍生物的新颖入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200600725
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)propanal
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化对映选择性α-氨基甲基化。

  摘要：

  提出了醛的直接催化不对称α-氨基甲基化。未修饰的醛与甲醛衍生的亚胺前体之间的手性胺和氨基酸催化反应快速，并以高化学选择性和对映选择性进行。原位还原后，以高达98％ee的高收率分离出相应的二苄基保护的γ-氨基醇。该反应是有价值的β（2）-氨基酸衍生物的新颖入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200600725

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。
• Direct Catalytic Enantioselective α-Aminomethylation of Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200600725

  日期：2007.1.2

  The direct catalytic asymmetric alpha-aminomethylation of aldehydes is presented. The chiral amine and amino acid catalyzed reactions between unmodified aldehydes and a formaldehyde-derived imine precursor were fast and proceeded with high chemo- and enantioselectivities. The corresponding dibenzyl-protected gamma-amino alcohols were isolated in high yields with up to 98% ee after in situ reduction

  提出了醛的直接催化不对称α-氨基甲基化。未修饰的醛与甲醛衍生的亚胺前体之间的手性胺和氨基酸催化反应快速，并以高化学选择性和对映选择性进行。原位还原后，以高达98％ee的高收率分离出相应的二苄基保护的γ-氨基醇。该反应是有价值的β（2）-氨基酸衍生物的新颖入口。