N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl] 1-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1185915-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl] 1-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(2,4-Dichlorophenyl)ethyl]1-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide；N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-pyrrol-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1185915-68-7
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂F₂N₄O
• 分子量: 475.325
• InChiKey: CZIITECPJJGHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氟苯基)-4-甲基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-3-羧酸 、 2,4-二氯苯酚呋喃 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl] 1-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新取代的1-芳基-5-（1 H-吡咯-1-基）-1 H-吡唑-3-羧酰胺的合成，大麻素受体亲和力，分子模型研究和体内药理学评估。2. 3-羧酰胺取代基对亲和力和选择性的影响

  摘要：

  通过取代先前报道的3-羧酰胺氮上的2,4-二氯苄基和环己基部分，合成了新的取代的1-芳基-5-（1 H-吡咯-1-基）-1 H-吡唑-3-羧酰胺CB 1受体拮抗剂/反向激动剂4和5。几个配体显示了强的亲合性为HCB 1受体，具有ķ我浓度下媲美的参考化合物1，4和5，并显示出CB 1选择性比得上1和2。对接实验和分子动力学（MD）模拟解释了化合物31和37与hCB 1的强结合亲和力。根据我们以前的研究，31和37与K3.28（192）形成H键，这说明对受体无活性状态和反向激动剂活性具有高亲和力。在对大鼠急性给药后发现食物摄入受到抑制，这支持了CB 1选择性化合物4和52充当拮抗剂/反向激动剂的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.027