N-苯甲酰基-L-3,4-二羟基苯丙氨酸 | 33515-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-3,4-二羟基苯丙氨酸
• 英文名称: (2S)-2-benzoylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-3-hydroxy-L-tyrosine；(2S)-2-benzamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 33515-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: WGTPJOPXQRPTDE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-3,4-二羟基苯丙氨酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以5.90 g (15.1 mmol, yield: 95%)的产率得到benzyl (2S)-2-benzoylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  通过涉及以下步骤的过程，可以通过几个简短的步骤轻松地生产外消旋或光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸：通过将由以下公式表示的外消旋或光学活性N-酰基DOPA衍生物与卤素原子X; n为0、1、2或3; R1和R2分别表示羟基的保护基; R3是羧基的保护基; R4是可能具有取代基的烷基或可能具有取代基的苯基; 以及标有符号*的碳是不对称碳的碳进行反应，与卤素自由基发生剂、四价铈盐或过硫酸盐在铜催化剂存在下反应，以产生由以下公式表示的外消旋或光学活性的噁唑啉：其中R1、R2、R3、R4、X、n和*如上定义; 然后进行噁唑啉环开启并去除R1、R2和R3，可选地，在n为1、2或3时去除X。

  公开号：

  US05739387A1

文献信息

• New process for the synthesis of the levodopa
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0357565B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US4962223A
  申请人：——

  公开号：US4962223A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5739387A
  申请人：——

  公开号：US5739387A

  公开（公告）日：1998-04-14
• US5864041A
  申请人：——

  公开号：US5864041A

  公开（公告）日：1999-01-26
• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05739387A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Racemic or optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine can be readily produced via a few short steps by a process involving the steps of reacting a racemic or optically active N-acyl DOPA derivative represented by the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is a halogen atom; n is 0, 1, 2 or 3; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a protecting group for a hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for carboxyl group; R.sup.4 is an alkyl group which may have a substituent or a phenyl group which may have a substituent; and a carbon marked with the symbol * is an asymmetric carbon, with a halogen radical generator, a cerium (IV) salt, or a persulfate salt in the presence of a copper catalyst to produce racemic or optically active oxazolines represented by the formula \x9bIV!: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X, n and * are as defined above; and thereafter conducting an oxazoline ring opening and removing R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 and, optionally, removing X when n is 1, 2 or 3.

  通过涉及以下步骤的过程，可以通过几个简短的步骤轻松地生产外消旋或光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸：通过将由以下公式表示的外消旋或光学活性N-酰基DOPA衍生物与卤素原子X; n为0、1、2或3; R1和R2分别表示羟基的保护基; R3是羧基的保护基; R4是可能具有取代基的烷基或可能具有取代基的苯基; 以及标有符号*的碳是不对称碳的碳进行反应，与卤素自由基发生剂、四价铈盐或过硫酸盐在铜催化剂存在下反应，以产生由以下公式表示的外消旋或光学活性的噁唑啉：其中R1、R2、R3、R4、X、n和*如上定义; 然后进行噁唑啉环开启并去除R1、R2和R3，可选地，在n为1、2或3时去除X。