N-苯甲酰基-L-亮氨酸叔丁酯 | 20989-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-亮氨酸叔丁酯
• 英文名称: N-Benzoyl-L-leucin-tert.-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzamido-4-methylpentanoate
• CAS: 20989-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FMYRBLFFLGESEE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯甲酰-L-亮氨酸	N-benzoyl-L-leucine	1466-83-7	C13H17NO3	235.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-亮氨酸叔丁酯 在 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 氘代乙腈 、 sodium decatungstate 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢定制合成非经典氨基酸

  摘要：

  氨基酸是生物学和化学中必不可少的组成部分。虽然自然界依赖于少量的氨基酸结构，但化学家希望获得大量结构多样的类似物1-3 氨基酸侧链残基的选择性修饰代表了获得化学和生物学中有价值的非规范衍生物的有效策略。虽然利用极性和芳香族氨基酸中发现的官能团的半合成方法已被广泛探索，但转化脂肪族氨基酸中未活化的 C-H 键的高选择性和通用方法仍然不太成熟4,5 在这里，我们揭示了一种将脂肪族氨基酸转化为结构多样化的类似物的逐步脱氢方法。这种方法成功的关键在于开发一种由光化学辐照驱动的选择性催化无受体脱氢方法，该方法为下游功能化提供了末端烯烃中间体。总体而言，这种策略能够快速合成新的氨基酸构建单元，并为更复杂的寡肽的后期修饰提供了可能性。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07988-8
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 高氯酸 作用下， 生成 N-苯甲酰基-L-亮氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z.; Konopinska,D., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1968, vol. 16, p. 401 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Organocatalytic Biomimetic Transamination
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00588

  日期：2019.4.5

  A biomimetic enantioselective transamination of α-keto ester derivatives can be realized under mild conditions by using chiral quaternary ammonium arenecarboxylates in the absence of base additives. The corresponding α-amino acids can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations that furnish chiral pyrrolidine and octahydroindolizine derivatives.

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。
• Siemion,I.Z.; Konopinska,D., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1968, vol. 16, p. 401 - 404
  作者：Siemion,I.Z.、Konopinska,D.

  DOI：——

  日期：——