N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 | 956-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼
• 中文别名: 壬烷杂质26
• 英文名称: benzoylhydrazone of benzaldehyde
• 英文别名: N’-benzylidene-benzohydrazide；N-(benzylideneamino)benzamide
• CAS: 956-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: RISHSDLMXPLIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 在 alkali 作用下， 生成 苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 四氯化碳 、 乙醇 、 氯 、 silver nitrate 作用下， 生成 N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 85, p. 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• 무용매 조건의 １,３,４－옥사디아졸 합성법
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20160104255A

  公开（公告）日：2016-09-05

  본 발명은 1,3,4-옥사디아졸을 합성하는 방법으로서, a) 무용매 조건에서, 기계적 분쇄법으로 히드라지드 화합물과 알데하이드 화합물을 반응시켜 N-아실히드라존 화합물을 합성하는 단계; 및 b) 무용매 조건에서, N-아실히드라존 화합물에 아이오딘계 산화제를 첨가한 후 산화 고리화 반응으로 1,3,4-옥사디아졸을 합성하는 단계를 포함한다. 본 발명에 따른 무용매 반응에 의한 1,3,4-옥사디아졸 합성법은 매우 높은 선택성과 용이한 방법으로 1,3,4-옥사디아졸을 높은 수율로 합성할 수 있으며 핸들링이 쉽다는 장점이 있다. 또한, 용매 내부의 소량의 물에 의해 다른 부산물이 생성되는 것을 방지 할 수 있으며 이는 합성되는 중간물질이 물에 의해 출발물질로 돌아가는 일도 방지 할 수 있다.

  本发明提供了一种合成1,3,4-噻二唑的方法，包括：a) 在无溶剂条件下，通过机械研磨法使酰肼化合物与醛化合物反应，合成N-酰肼化合物；及b) 在无溶剂条件下，向N-酰肼化合物中加入碘酸系氧化剂后，通过氧化闭环反应合成1,3,4-噻二唑。根据本发明，通过无溶剂反应合成的1,3,4-噻二唑具有非常高的选择性，并且能够以简单的方法和高的产率合成1,3,4-噻二唑，操作也简便。此外，可以防止由于溶剂内部少量水分而产生其他副产品，这也可以防止合成中间体由于水分而逆反应。