N-苯甲酰基-N'-特丁基苯甲酰肼 | 112225-87-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-N'-特丁基苯甲酰肼
• 中文别名: 抑食肼；1,2-二苯甲酰基-1-(叔丁基)肼；1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼；虫死净
• 英文名称: benzoic acid N'-benzoyl-N-tert-butylhydrazide
• 英文别名: RH-5849；1,2-Dibenzoyl-1-tert-butylhydrazine；N'-benzoyl-N'-tert-butylbenzohydrazide
• CAS: 112225-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00940249
• 分子量: 296.369
• InChiKey: NISLLQUWIJASOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5 °C
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000031
• 储存条件：
  常温下贮存稳定，在土壤中的半衰期为27天（在23℃时）。

制备方法与用途

用途：

• 用于防治稻纵卷叶螟、斜纹夜蛾等害虫
• 在蔬菜上主要用于防治小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫等害虫，在水稻上则用于防治粘虫、二化螟、三化螟等害虫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-特丁基苯甲酰肼 在 吡啶 、 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-亚磺酰基-N'-叔丁基-N，N'-二酰基肼的合成及杀虫活性。1. N-烷氧基亚磺酸盐衍生物。

  摘要：

  通过关键中间体N-氯亚磺酰基-N'-叔丁基-N，N'-二酰基肼，设计并合成了一系列新型的N-烷氧基硫基-N'-叔丁基-N，N'-二酰基肼。 ，这是第一次准备。与N'-叔丁基-N，N'-二酰基肼相比，这些N-烷氧基亚磺酰基衍生物表现出更好的溶解度和改善的疏水性。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，标题化合物具有比相应母体化合物更高的强健胃和接触毒物的组合。特别地，N-甲氧基亚磺酰基-N'-叔丁基-N-4-乙基苯甲酰基-N'-3，5-二甲基苯甲酰肼（IIIf）作为现场试验候选物，与相应的母体化合物RH-5992相比，对东方粘虫和甜菜粘虫的胃毒性更高。此外，与RH-5992相比，化合物IIIf对东方粘虫，亚洲玉米bore，烟草墨蛾和棉铃虫表现出更高的接触活性。亚磺酰基取代基对于高幼虫活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jf072390f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到N-苯甲酰基-N'-特丁基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  了解 N,N'-二酰肼的顺式-反式酰胺键异构化，以制定先验预测其最稳定溶液构象异构体的指南

  摘要：

  N , N '-二酰肼（R 1 CO-NR 3 -NR 4 -COR 2 ）是一类在化学和生物学领域具有广泛应用的小分子。它们在结构上是独特的，因为它们的两个酰胺基团通过 N-N 单键连接，因此，这些分子可以以八种不同的异构形式存在。其中四种是由 C-N 键产生的酰胺异构体 [反式-反式 (t-t)、反式-顺式 (t-c)、顺式-反式 (c-t) 和顺式-顺式 (c-c)]限制旋转。此外，由于N-N键限制旋转，这些酰胺异构体中的每一种都可以以两种不同的异构体形式存在，特别是当R 3和R 4基团相对较大时。在此，我们结合溶液核磁共振波谱、X射线晶体学和密度泛函理论计算，系统地研究了 55 N , N'-二酰基肼的构象。我们的数据表明，当氮原子上的取代基R 3和R 4都是氢时。这些分子更喜欢扭曲的反式-反式 (t-t) (>90%) 几何形状 (H-N-C=O ∼ 180°)，而N-烷基化和N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01891

文献信息

• Caged ligands and uses thereof
  申请人：Lawrence S. David

  公开号：US20060240088A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Provided are caged compounds comprising a ligand that specifically reacts with a receptor not naturally present in mammals. The cage is released from the ligand upon illumination of the compound with light. Also provided are cells transfected with a gene of interest and a gene encoding a receptor, the gene of interest operably linked to a genetic element capable of being induced by the receptor when bound to a ligand, and the receptor not naturally present in the species of the cell. The cells also comprise a caged ligand of the receptor. Additionally provided are methods of inducing a gene of interest in the above cells. Also provided are methods of repressing a gene of interest in a cell using caged ligands of receptors. Methods are additionally provided for inducing elimination of a target sequence in a cell of a species, using a caged ligand and a recombinase.

  提供了包含与哺乳动物中自然不存在的受体特异反应的配体的笼式化合物。当用光照射化合物时，笼子会从配体中释放出来。还提供了转染了感兴趣基因和编码受体的基因的细胞，感兴趣基因与能够被受体诱导的基因元件可操作地连接在一起，当受体与配体结合时，受体在该细胞物种中自然不存在。细胞还包括受体的笼式配体。此外，提供了在上述细胞中诱导感兴趣基因的方法。还提供了使用受体的笼式配体在细胞中抑制感兴趣基因的方法。此外，还提供了使用笼式配体和重组酶在物种的细胞中诱导靶序列的消除的方法。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel <i>N</i>-Sulfenyl-<i>N</i>′-<i>tert</i>-butyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines. 2. N-Substituted Phenoxysulfenate Derivatives
  作者：Qiqi Zhao、Jian Shang、Zhiqiang Huang、Kaiyun Wang、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf800740z

  日期：2008.7.1

  phenoxysulfenyl- N'- tert-butyl- N, N'-diacylhydrazines were designed and synthesized as insect growth regulators via the key intermediates N-chlorosulfenyl- N'- tert-butyl- N, N'-diacylhydrazines. Compared to the parent compounds, these N-substituted phenoxysulfenyl derivatives displayed better solubility and improved hydrophobicities. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  通过关键中间体N-氯亚磺酰基-N'-叔丁基-N，N'-二酰基肼。与母体化合物相比，这些N-取代的苯氧基亚磺酰基衍生物表现出更好的溶解性和改善的疏水性。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，标题化合物具有比相应母体化合物更高的强健胃和接触毒物的组合。特别地，N-（4-氯苯氧基）亚磺酰基-N'-叔丁基-N-4-乙基苯甲酰基-N'-3，与相应的母体化合物RH-5992相比，作为现场测试候选物的5-二甲基苯甲酰肼（IIIi）对东方粘虫和烟草鳞虫的胃毒性更高。此外，与RH-5992相比，化合物IIIi与亚洲玉米bore，烟草墨蛾和棉铃虫表现出更高的接触活性。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novelN-(S-amino)sulfenylated derivatives of diacylhydrazines
  作者：Qingmin Wang、Junran Cheng、Runqin Huang

  DOI：10.1002/ps.597

  日期：2002.12

  the presence of sodium hydride, and evaluated for moulting hormone mimicking activity. In the course of syntheses, N-N bond cleavage in diacylhydrazines was found and the reaction was studied in some detail. The results of bioassay showed that the title compounds exhibit excellent larvicidal activity. Toxicity assays indicated that these compounds can induce a premature, abnormal and lethal larval

  在氢化钠存在下，通过S-氨基亚磺酰氯与N-叔丁基-N'-苯甲酰基-N-取代的苯甲酰肼的反应合成了一系列新的二酰基肼的N-（S-氨基）亚磺酰化衍生物。用于蜕皮激素的模仿活动。在合成过程中，发现二酰基肼中的NN键断裂，并且对该反应进行了详细的研究。生物测定的结果表明标题化合物表现出优异的杀幼虫活性。毒性试验表明，这些化合物可引起过早，异常和致命的幼虫坐骑。
• Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04985461A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  This invention relates to insecticidal compositions containing N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines, methods of using such compositions and certain novel insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines.

  本发明涉及含有N'-取代-N，N'-二酰基脲的杀虫组合物，使用这种组合物的方法以及某些新型的杀虫N'-取代-N，N'-二酰基脲。
• Synthesis and insecticidal evaluation ofN-tert-butyl-N′-thio[O-(1-methylthioethylimino)-N″-methylcarbamate]-N,N′-diacylhydrazines
  作者：Jian Shang、Yuxiu Liu、Runqiu Huang、Fuchun Bi、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/hc.20360

  日期：2007.8

  A series of novel N-tert-butyl-N′-thio[O-(1-methylthioethylimino)-N″-methylcarbamate]-N,N′-diacylhydrazines were synthesized by the reaction of chlorosulfenyl[O-(1-methylthioethylimino)-N-methylcarbamate] with N-tert-butyl-N,N′-diacylhydrazine in the presence of sodium hydride. The reaction of sulfur dichloride with O-(1-methylthioethylimino)-N-methylcarbamate (Methomyl) in the presence of pyridine

  通过氯磺基[O-(1-甲硫基乙亚氨基)-N”-甲基氨基甲酸酯]-N,N'-二酰基肼的反应合成了一系列新型N-叔丁基-N'-硫代[O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N”-甲基氨基甲酸酯]-N,N'-二酰基肼-N-甲基氨基甲酸酯]与 N-叔丁基-N,N'-二酰基肼在氢化钠存在下。首次报道了二氯化硫与O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N-甲基氨基甲酸酯(灭多威)在吡啶存在下反应生成氯磺基[O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N-甲基氨基甲酸酯]。N-叔丁基-N'-硫代[O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N″-甲基氨基甲酸酯]-N,N'-二苯甲酰肼的X射线单晶衍射表明母体化合物N-叔丁基-N ,N'-二苯甲酰肼和O-(1-甲硫基乙基亚氨基)-N-甲基氨基甲酸酯通过NSN谱带结合得到产物。评价了它们对东方粘虫和蚜虫的杀幼虫活性。它们都对东方粘虫表现出优异的杀幼虫活性，其中一些表现出比亲本二酰基肼更高的杀幼虫活性。毒性试验表明，该产品在较高浓度下对