3-(4-methoxyphenyl)-5[(E)-2-phenylethenyl]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5[(E)-2-phenylethenyl]isoxazole
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-styrylisoxazole；3-(4-methoxyphenyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BGLGJTMTNHLOOX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl]methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5[(E)-2-phenylethenyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔丙基-和1-烯丙基苯并三唑的1,3-偶极环加成反应有效合成3,5-官能化的异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  通过以下方法高产率地制备了3-芳基-5-（苯并三唑-1-基甲基）-10a-f和3-对甲氧基苯基-5-（α-苯并三唑-1-基-α-乙氧基甲基）-异恶唑（13） 1-炔丙基-苯并三唑（5）和（α-乙氧基炔丙基）苯并三唑（8）的1，3-偶极环加成分别与亚硝酸盐氧化物3a-f（由苯并氧肟基氯化物2a-f原位制备）。通过顺序锂化并与醛，烷基卤化物和迈克尔受体反应，进一步精制了苯并三唑-1-基甲基部分。使用1-烯丙基苯并三唑（6）和1-（α-乙氧基烯丙基）苯并三唑（7）的相似的1，3-环加成以优异的产率得到3，5-取代的异恶唑啉11b，f和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370616

文献信息

• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。