N-苯甲酰基-天冬氨酸 | 4631-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-天冬氨酸
• 英文名称: benzoyl L-aspartic acid
• 英文别名: N-α-benzoyl-L-aspartic acid；N-Benzoyl-L-aspartic acid；L-N-benzoylaspartic acid；N-benzoylaspartate；Bz-Asp；N-benzoyl-L-aspartic acid；N-Benzoyl-DL-aspartic acid；(2S)-2-benzamidobutanedioic acid
• CAS: 4631-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: DJLTZJGULPLVOA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  502.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（1053.92 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

N-苯甲酰-L-天冬氨酸是苄基硫代葡萄糖苷的主要代谢物，可用来修饰肽或蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-天冬氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-benzoyl-L-aspartic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  91. N-酰基-L-天冬氨酸被乙酸酐脱水和消旋

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000453
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-酪氨酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 N-苯甲酰基-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Freyss, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA
• [EN] (S)-CSA SALT OF S-KETAMINE, (R)-CSA SALT OF S-KETAMINE AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF S-KETAMINE<br/>[FR] SEL (S)-CSA DE S-KÉTAMINE, SEL (R)-CSA DE S-KÉTAMINE ET PROCÉDÉS PERMETTANT LA PRÉPARATION DE S-KÉTAMINE
  申请人：CHEN CHENG YI

  公开号：WO2016180984A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention is directed to processes for the preparation of esketamine. The present invention is further directed to processes for the resolution of S-ketamine from a racemic or enantiomerically enriched mixture of ketamine. The present invention is further directed to an (S)-CSA salt of S-ketamine, more particularly a monohydrate form of the (S)-CSA salt of S-ketamine; and to an (R)-CSA salt of R-ketamine.

  本发明涉及制备左旋氯胺酮的方法。本发明进一步涉及从消旋或对映体富集混合物中分离S-氯胺酮的方法。本发明还涉及S-氯胺酮的(S)-CSA盐，更具体地是(S)-CSA盐的单水合物形式；以及R-氯胺酮的(R)-CSA盐。
• Method for producing chiral mercapto amino acids
  申请人：Kotthaus Martina

  公开号：US20070112216A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to a method for producing chiral mercapto amino acids of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 can represent hydrogen, C 6 -C 12 aryl, C 1 -C 6 -alkyl-C 6 -C 12 -aryl, C 6 -C 12 -aryl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 18 -alkyl or C 2 -C 18 -alkenyl, R 2 and R 3 forming a saturated or unsaturated ring. According to said method, a) an oxo compound of formula (II), wherein X represents a leaving group, is reacted in the presence of ammonia or ammonium hydroxide and a sulfide, optionally under phase transfer catalysis or addition of a solubiliser, with a ketone or an aldehyde of formula (III) wherein R 4 and R 5 can represent a C 1 -C 12 alkyl radical or a C 6 -C 20 aryl radical or one of the two radicals H, or R 4 and R 5 together form a C 4 -C 7 ring, to form the compound of formula (IV), that b) reacts with HCN to form the corresponding nitrile, whereupon c) the crystallised nitrile is converted, by selective hydrolysis by means of a mineral acid, into the corresponding amide of formula (VI), and d) is then converted into the corresponding chiral amide of formula (VI*) by means of an L amidase or a chiral dissociating acid, whereupon by reaction with an acid, the desired chiral mercapto amino acid of formula (I) is obtained, or e) first the reaction with an acid is carried out, and then the conversion into the chiral mercapto amino acid takes place.

  该发明涉及一种生产手性巯基氨基酸的方法，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，R2和R3形成饱和或不饱和环。根据该方法，a）在氨或氢氧化铵存在下，将具有化学式(II)的羰基化合物，其中X代表离去基团，与具有化学式(III)的酮或醛反应，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基基团或C6-C20芳基基团或两个基团H中的一个，或者R4和R5一起形成C4-C7环，形成具有化学式(IV)的化合物，然后b）与HCN反应形成相应的腈，随后c）通过矿酸的选择性水解将结晶的腈转化为具有化学式(VI)的相应酰胺，并且d）通过L-酰胺酶或手性分离酸将其转化为具有化学式(VI*)的相应手性酰胺，然后通过与酸的反应得到所需的手性巯基氨基酸，或者e）首先进行与酸的反应，然后进行转化为手性巯基氨基酸。
• [EN] POTENT INHIBITORS OF ASPARTATE N-ACETYL-TRANSFERASE FOR THE TREATMENT OF CANAVAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS DE L'ASPARTATE N-ACÉTYL-TRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE CANAVAN
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017172476A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of Canavan disease are described.

  描述了用于治疗卡纳万病的化合物、组合物和方法。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。