methyl 6'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate | 854490-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-5-methoxybenzoate；methyl 2-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-5-methoxybenzoate
• CAS: 854490-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: FGXRAJGOQHLDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4,4',5,6-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75048

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6'-formyl-2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate 、 3,4,5-三甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合地苯并[ c，e ]氧杂环丁烷作为秋水仙碱类似物，用于靶向肿瘤血管†

  摘要：

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。

  DOI：

  10.1039/c0ob00500b

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Wallace Timothy William

  公开号：US20100016261A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在温血动物中产生血管损伤效应的制备。
• POLYALKYLOXYDIBENZ (C,E) OXEPINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP2101755A2

  公开（公告）日：2009-09-23
• US8178578B2
  申请人：——

  公开号：US8178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2008075048A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) : dans laquelle les substituants sont tels que définis dans le texte et dans laquelle le composé est destiné à être utilisé dans le but de produire un effet de dégradation vasculaire chez un animal à sang chaud.
• Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines as colchinol analogues for targeting tumour vasculature
  作者：David J. Edwards、John A. Hadfield、Timothy W. Wallace、Sylvie Ducki

  DOI：10.1039/c0ob00500b

  日期：——

  Various methoxy- and hydroxy-substituted dibenz[c,e]oxepines were prepared via the copper(I)-induced coupling of ether-tethered arylstannanes or the dehydrative cyclisation of 1,1′-biphenyl-2,2′-dimethanols, assembled using the Ullmann cross-coupling of ortho-bromoaryl carbonyl compounds. The dibenzoxepines were screened for their ability to inhibit tubulin polymerisation and the in vitrogrowth of

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。