Diethyl 2-<2-(Ethoxycarbonyl)-5-pyrrolidinylidene>malonate | 84911-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-<2-(Ethoxycarbonyl)-5-pyrrolidinylidene>malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(5-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 84911-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: YQEVGSWNBXODRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-<2-(Ethoxycarbonyl)-5-pyrrolidinylidene>malonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-((2R,5R)-1-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯烷的顺式选择性合成

  摘要：

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.021
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Diethyl 2-<2-(Ethoxycarbonyl)-5-pyrrolidinylidene>malonate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯烷的顺式选择性合成

  摘要：

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.021

文献信息

• Synthesis of the carbapenam system from glutamic acid and acetoacetic acid derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Ron Breiman、Haim Meshulam

  DOI：10.1021/jo00157a010

  日期：1983.5
• cis -Selective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.021

  日期：2004.2

  A concise approach to cis-2,5-disubstituted pyrrolidines is reported, which relies upon N-tert-butoxycarbonylmethyl substitution in a substrate derived from pyroglutamic acid. The method is especially noteworthy since a significant improvement in the conditions for a key Lawesson’s reaction have been established. Regioselective enolate generation and alkylation permits extension of the C-5 side chain

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。