(6bS,8aS,12aS,12bR)-8a-methyl-1,2,6b,7,8,8a,9,12,12a,12b-decahydronaphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,2,3]triazol-4-ol | 1173915-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6bS,8aS,12aS,12bR)-8a-methyl-1,2,6b,7,8,8a,9,12,12a,12b-decahydronaphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,2,3]triazol-4-ol
• 英文别名: (1R,2S,9S,12S)-9-methyl-5,6,7-triazapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-4,7,13(18),14,16-pentaen-16-ol
• CAS: 1173915-26-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: HIZSTKOVWVKGGV-BSXFFOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 (6bS,8aS,12aS,12bR)-8a-methyl-1,2,6b,7,8,8a,9,12,12a,12b-decahydronaphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,2,3]triazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环雄甾烷和雌甾烷 D 环修饰类固醇：微波辅助合成、类固醇转化酶抑制、细胞凋亡诱导以及对编码雌激素失活酶基因的影响

  摘要：

  使用微波辅助反应条件合成了雌三烯和雄甾烷系列中的d-环稠合和d-高内酯化合物。微波辐射合成方法方便有效，收率高，反应时间短。在体外酶测定中研究了它们对 C 17,20 -裂解酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 活性的抑制作用。d-环融合的三唑基雌酮类似物24显示出对 NADH 复合的 17β-HSD1 的有效抑制，其结合亲和力与底物雌酮相似；它对 NADPH 复合的 17β-HSD1 的抑制作用明显减弱。化合物24还显着和选择性地减少了妇科来源的癌细胞系的增殖。这种雌二醇三唑改变了 HeLa、SiHa 和 MDA-MB-231 癌细胞的细胞周期并诱导细胞凋亡，通过增加细胞的 subG1 部分和激活不依赖于半胱天冬酶的信号通路来衡量。的抗雌激素作用的第三模式24锯增加的mRNA表达SULT1E1在HeLa细胞中的基因; 相比之下，其 3-苄氧基类似物23增加了HSD17B2基因的mRNA

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2021.105997

文献信息

• A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c6cc03744e

  日期：——

  NH-1,2,3-triazole moieties are a part of the design of various biologically active compounds, pharmaceutical agents and functional materials. Unfortunately, the applications of this heterocycle are still underexplored due to the...

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。
• An intramolecular one-pot synthesis of steroidal triazoles via 1,3-dipolar cycloadditions of in situ generated diazo compounds
  作者：Marija N. Sakač、Andrea R. Gaković、János J. Csanádi、Evgenija A. Djurendić、Olivera Klisurić、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Katarina M. Penov Gaši

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.107

  日期：2009.7

  A novel synthetic route is reported for the preparation of steroidal triazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a steroidal 16,17-seco-17-diazo-16-nitrile system. The structures of the products are established by X-ray and NMR studies. The in vitro antiproliferative activity of the steroidal triazoles against three tumor cell lines was evaluated.

  据报道，通过甾体16，17-seco-17-重氮16-腈系统的分子内1，3-偶极环加成制备甾体三唑的新的合成途径。产品的结构通过X射线和NMR研究确定。评价了甾体三唑对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。