N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-<2--4-hydroxybutyl>-5'-deoxyadenosine | 166194-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-<2--4-hydroxybutyl>-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[5-hydroxy-3-[4-hydroxybutyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 166194-00-9
• 化学式: C₃₅H₄₄N₆O₈S
• 分子量: 708.836
• InChiKey: PWFOKFMYPFNFSY-YOURIDAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-<2--4-hydroxybutyl>-5'-deoxyadenosine 在 甲酸 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-(4-Azido-butyl)-N-{1-(2-azido-ethyl)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-{[1-imidazol-1-yl-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷亚精胺的合成和生化评估，腺苷亚精胺是亚精胺合酶的核苷-多胺加合物抑制剂。

  摘要：

  研究了新型的多胺生物合成多底物加合物抑制剂的合成。获得了设计用于抑制亚精胺合酶的第一个目标化合物，并证明是该酶的非常有效的抑制剂。研究了影响多胺亚精胺与核苷腺苷偶联的两种合成途径。第一条途径涉及拟议的维蒂希或朱莉娅烯化反应，以在核苷和多胺部分之间形成关键的5'-6'碳-碳键。由于在任一偶联反应过程中从碳负离子中间体中容易除去一部分侧链，导致该路线失败。第二种方法涉及还原胺化方法，并证明是成功的。新的抑制剂，俗称腺苷亚精胺，

  DOI：

  10.1021/jm00014a023
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-aldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-<2--4-hydroxybutyl>-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷亚精胺的合成和生化评估，腺苷亚精胺是亚精胺合酶的核苷-多胺加合物抑制剂。

  摘要：

  研究了新型的多胺生物合成多底物加合物抑制剂的合成。获得了设计用于抑制亚精胺合酶的第一个目标化合物，并证明是该酶的非常有效的抑制剂。研究了影响多胺亚精胺与核苷腺苷偶联的两种合成途径。第一条途径涉及拟议的维蒂希或朱莉娅烯化反应，以在核苷和多胺部分之间形成关键的5'-6'碳-碳键。由于在任一偶联反应过程中从碳负离子中间体中容易除去一部分侧链，导致该路线失败。第二种方法涉及还原胺化方法，并证明是成功的。新的抑制剂，俗称腺苷亚精胺，

  DOI：

  10.1021/jm00014a023