N-辛酰基吗啉 | 5338-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-辛酰基吗啉
• 英文名称: N-octanoylmorpholine
• 英文别名: 1-morpholinooctan-1-one；Caprylsaeure-morpholid；Morpholine, 4-octanoyl-；1-morpholin-4-yloctan-1-one
• CAS: 5338-65-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: UFRIDVIGOZTLPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛酰基吗啉 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 7-heptyl-6-diethylphosphono-3H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME DIETHYLPHOSPHONO SUBSTITUTED 3H-PYRROLIZINES

  摘要：

  The preparation of various alkyl substituted monophosphonate 3H-pyrrolizines via a tandem Michael square Homer-Emmons reaction is reported. These products were prepared from tetraethyl ethylidene gem-bisphosphonate and corresponding 2-acylpyrroles.

  DOI：

  10.1080/10426509608046399
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-辛酰基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Moutou, Jean-Luc; Yang, Zhijun, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 3, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Oxidation von aldehyden in Gegenwart von aminen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP1179525A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Verfahren zur Herstellung von mono-, bi- oder/und polyfunktionellen Amiden der Formeln (Ia) oder/und (Ib),         R1-CO-NR2R3     (Ia)         R4R5N-CO-R6-CO- NR2R3     (Ib) aus Aldehyden und Aminen in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und einem Oxidationsmittel.

  制备式(Ia)和/或(Ib)的单功能、双功能或/和多功能酰胺的方法，         R1-CO-NR2R3     (Ia)         R4R5N-CO-R6-CO- NR2R3     (Ib) 通过在过渡金属催化剂和氧化剂的存在下，从醛和胺制备。
• Efficient Synthesis of Acylsilanes Using Morpholine Amides
  作者：Christopher T. Clark、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0483854

  日期：2004.10.1

  text] A general synthesis of acylsilanes from the corresponding morpholine amides and silyllithium species is described. The use of morpholine amides is economical and prevents over-addition by the silyl nucleophile. The procedure cleanly affords acylsilanes in good yields and circumvents the use of stoichiometric copper(I) cyanide typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides.

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Leishmanicidal potential of N-substituted morpholine derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Zarrar Khan、Muhammad Taha、Ghulam Murtaza Maharvi、Zafar Saeed Saify、Shahnaz Parveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/14786410802090359

  日期：2009.3.20

  A series of N-substituted morpholines 2–20 was synthesised by reacting various acid chlorides and alkyl halides with morpholine (1). All of the synthesised compounds 2–20 were screened for their leishmanicidal effects using amphotericin B (IC50 = 0.24 µg L−1) and pentamidine (IC50 = 2.56 µg mL−1) as standards and a structure–activity relationship (SAR) study was established. The compounds 2 (IC50 =

  一系列的N-取代的吗啉的2 - 20用各种酰氯和烷基卤化物与吗啉（反应合成1）。所有合成的化合物2 - 20进行了筛选用两性霉素B（IC它们leishmanicidal效果50 = 0.24微克大号-1）和喷他脒（IC 50 = 2.56微克毫升-1）作为标准和结构-活性关系（SAR）研究成立。化合物2（IC 50 = 48 µg mL -1），3（IC 50 = 30.0 µg mL -1），10（IC 50 = 41.0μgmL -1），15（IC 50 = 33.0μgmL -1），16（IC 50 = 35.0μgmL -1）和20（IC 50 = 47.0μgmL -1）表现出较弱的杀菌作用。
• Intermolecular sp 3 C–H bond functionalization of alkyl amides as a new method for the one-pot synthesis of functional neo alkyl amides with remote functional groups
  作者：Irena S. Akhrem、Dzhul’etta V. Avetisyan、Lyudmila V. Afanas’eva、Oleg I. Artyushin、Nikolai D. Kagramanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.115

  日期：2015.1

  The one-pot, regioselective, remote functionalization of amides of octanoic acid [R2NCOC7H15, NR2 = NH2, NEt2, NC4H8O, (morpholinyl)] via Csp3–H bond cleavage with CO and various nucleophiles (EtOH, iPrOH, CF3CH2OH, H(CF2)2CH2OH, C8H17SH, Et2NH, morpholine, furan, thiophene, and anisole) in the presence of the superelectrophilic complex, CBr4·2AlBr3 has been performed for the first time. This methodology

  通过CO裂解Csp 3 -H键，对辛酸[R 2 NCOC 7 H 15，NR 2  = NH 2，NEt 2，NC 4 H 8 O，（吗啉基）]的酰胺进行一锅区域选择性远程官能化。在超亲电子存在下，以及各种亲核试剂（EtOH，i PrOH，CF 3 CH 2 OH，H（CF 2）2 CH 2 OH，C 8 H 17 SH，Et 2 NH，吗啉，呋喃，噻吩和苯甲醚）配合物，CBr 4 ·2AlBr第一次执行3。这种方法提供了具有新结构的远程官能团的酰胺的新的具有合成挑战性和有希望的衍生物的获取。已证明使用CBr 4 ·2AlBr 3将辛烷酰胺氧化环化为具有C（Me）Et基团且与杂原子相邻的六元环酰胺。