N-邻甲苯胍 | 37557-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-邻甲苯胍
• 中文别名: 邻甲苯基胍
• 英文名称: 1-(o-tolyl)guanidine
• 英文别名: o-Tolyl-guanidin；N-o-tolyl-guanidine；2-(2-methylphenyl)guanidine
• CAS: 37557-40-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: VVFVRTNNLLZXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻甲苯胍 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE CONTENANT DE L'HYDRAZIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2009109991A3
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 ferric sulfate heptahydrate 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-邻甲苯胍
  参考文献：
  名称：

  铁促进的硫螯合，用于四唑和胍的取代基依赖性区域选择性合成

  摘要：

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1909589

文献信息

• Discovery of 5-(2-(Phenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives as Potent Mnk2 Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis and Biological Evaluation
  作者：Sarah Diab、Theodosia Teo、Malika Kumarasiri、Peng Li、Mingfeng Yu、Frankie Lam、Sunita K. C. Basnet、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300552

  日期：2014.5

  so far hampered pharmacological target validation and clinical drug development. Herein, we report, for the first time, the discovery of a series of 5‐(2‐(phenylamino)pyrimidin‐4‐yl)thiazole‐2(3H)‐one derivatives as Mnk inhibitors. Several derivatives demonstrate very potent Mnk2 inhibitory activity. The most active and selective compounds were tested against a panel of cancer cell lines, and the results

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。
• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。
• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。
• AMIDINE GROUP - OR GUANIDINE GROUP - CONTAINING SILANE
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20170081348A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A silane of the formula (I) containing at least one aliphatic amidine group- or guanidine group-containing alkoxy group, to a method for producing same, to conversion products thereof, and to the use thereof as a catalyst in curable compositions, in particular based on silane group-containing polymers. The silane of the formula (I) is largely odorless and non-volatile at room temperature. The silane accelerates the hydrolysis and condensation reaction of silane groups very effectively without impairing the storage stability of silane group-containing polymers. Additionally, the silane is very tolerable in silane group-containing compositions, whereby such compositions are not prone to separate, migrate, or evaporate the catalyst.

  公式（I）中含有至少一个脂肪族酰胺基或含有酰胺基的胍基的烷氧基团的硅烷，以及生产同类产物的方法，以及将其用作固化组合物中的催化剂的用途，特别是基于含硅烷基的聚合物。公式（I）中的硅烷在室温下基本无味且不挥发。该硅烷有效加速硅烷基的水解和缩合反应，而不会影响含硅烷基聚合物的储存稳定性。此外，该硅烷在含硅烷基的组合物中具有很高的耐受性，因此这些组合物不容易分离、迁移或挥发出催化剂。
• Discovery of CDK5 Inhibitors through Structure-Guided Approach
  作者：Nishat Z. Khair、Jimma L. Lenjisa、Solomon Tadesse、Malika Kumarasiri、Sunita K. C. Basnet、Laychiluh B. Mekonnen、Manjun Li、Sarah Diab、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00029

  日期：2019.5.9

  Specific abrogation of cyclin-dependent kinase 5 (CDK5) activity has been validated as a viable approach for the development of anticancer agents. However, no selective CDK5 inhibitor has been reported to date. Herein, a structure-based in silico screening was employed to identify novel scaffolds from a library of compounds to identify potential CDK5 inhibitors that would be relevant for drug discovery

  特异性消除细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 活性已被证实是开发抗癌药物的可行方法。然而，迄今为止尚未报道选择性CDK5抑制剂。在此，采用基于结构的计算机筛选从化合物库中鉴定新型支架，以鉴定与药物发现相关的潜在 CDK5 抑制剂。Hits 是三种化学类别的代表，被鉴定为 CDK5 的抑制剂。hit-1 的结构修饰产生了 29 和 30。化合物 29 是 CDK5 和 CDK2 的双重抑制剂，而 30 优先抑制 CDK5。两种先导化合物均通过与靶向细胞 CDK5 一致的机制表现出针对急性髓系白血病 (AML) 细胞的抗癌活性。这项研究为发现 CDK5 抑制剂作为潜在的抗白血病药物提供了有效的策略。