9-hydroxy-6,12-dihydro<1>benzopyrano<3,4-b><1,4>benzothiazin-6-one | 109363-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-6,12-dihydro<1>benzopyrano<3,4-b><1,4>benzothiazin-6-one
• 英文别名: [1]Benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(12H)-one, 3-hydroxy-；3-hydroxy-12H-chromeno[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
• CAS: 109363-81-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₃S
• 分子量: 283.307
• InChiKey: OAFVJLIAOXPHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 在 氢碘酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-hydroxy-6,12-dihydro<1>benzopyrano<3,4-b><1,4>benzothiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并吡喃并苯并噻嗪酮。MCF-7乳腺癌细胞的合成和雌激素活性。

  摘要：

  在寻找由雌激素受体（ER）介导的具有雌激素活性的新药物中，合成了六个6,12-二氢-1-苯并吡喃并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-酮3a-f。通过将2-氨基硫酚2加到取代的4-羟基香豆素衍生物1a-e中，可以容易地制备这些化合物。已评估了对MCF-7乳腺癌细胞增殖的雌激素作用，并通过ICI 182,780（一种抗雌激素化合物）抑制了其作用，从而评估了所描述化合物的特异性。在测试的化合物中，6,12-二氢-3-甲氧基-1-苯并吡喃并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-one 3e和6,12-二氢-3-羟基-1-苯并吡喃[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-one 3f表现出ER依赖性增殖和对ER的高结合亲和力，但具有中等能力激活报告基因的转录。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01207-1

文献信息

• Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives
  作者：Z. Sanicanin、A. Juric、I. Tabakovic、N. Trinajstic

  DOI：10.1021/jo00227a021

  日期：1987.9
• Substituted benzopyranobenzothiazinones. Synthesis and estrogenic activity on MCF-7 breast carcinoma cells
  作者：Yves Jacquot、Laurent Bermont、Hervé Giorgi、Bernard Refouvelet、Gerard.L Adessi、Edwige Daubrosse、Alain Xicluna

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01207-1

  日期：2001.2

  compounds was evaluated by the inhibition of their effect by ICI 182,780, an antiestrogenic compound. Among the compounds tested, 6,12-dihydro-3-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one 3e and 6,12-dihydro-3-hydroxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one 3f exhibited an ER-dependent proliferation and a high binding affinity to ER, but a moderate capacity to activate the transcription of a reporter

  在寻找由雌激素受体（ER）介导的具有雌激素活性的新药物中，合成了六个6,12-二氢-1-苯并吡喃并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-酮3a-f。通过将2-氨基硫酚2加到取代的4-羟基香豆素衍生物1a-e中，可以容易地制备这些化合物。已评估了对MCF-7乳腺癌细胞增殖的雌激素作用，并通过ICI 182,780（一种抗雌激素化合物）抑制了其作用，从而评估了所描述化合物的特异性。在测试的化合物中，6,12-二氢-3-甲氧基-1-苯并吡喃并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-one 3e和6,12-二氢-3-羟基-1-苯并吡喃[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-6-one 3f表现出ER依赖性增殖和对ER的高结合亲和力，但具有中等能力激活报告基因的转录。