N-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: WNRLHNGHSPYHMF-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究一系列合成查耳酮对酵母白色念珠菌的取代基作用。

  摘要：

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.012

文献信息

• Antifungal activity of chalcones: A mechanistic study using various yeast strains
  作者：K.L. Lahtchev、D.I. Batovska、St.P. Parushev、V.M. Ubiyvovk、A.A. Sibirny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.027

  日期：2008.10

  We reported the synthesis, antifungal evaluation and study on substituent effects of 21 chalcones. A lot of genetically defined strains belonging to different yeast genera and species, namely Saccharomyces cerevisiae, Hansenula polymorpha and Kluyveromyces lactis, were used as test organisms. Concerning the mode of the antifungal action of chalcones it was shown that DNA was probably not the main target for the chalcones. It was revealed that the yeast's intracellular glutathione and cysteine molecules play significant role as defence barrier against the chalcone action. It was also shown that chalcones may react with some proteins involved in cell separation. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.