N-（2-吡啶基）草酰胺酸 | 13120-39-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-（2-吡啶基）草酰胺酸
• 中文别名: N-(2-吡啶基)乙酰胺酸
• 英文名称: Mono-N-(α-pyridyl)-oxalsaeureamid
• 英文别名: N-(Pyridyl-2)-oxamidsaeure；N-(pyridyl)oxamic acid；N-(2-Pyridyl)oxamic acid；2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)acetic acid
• CAS: 13120-39-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: RQLBRIIHVJSCTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198℃
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（2-吡啶基）草酰胺酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (S)-4-Oxo-3-{(S)-2-[(pyridin-2-ylaminooxalyl)-amino]-propionylamino}-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发出用于肝病治疗的一流泛半胱天冬酶抑制剂。

  摘要：

  针对泛半胱天冬酶抑制，抗凋亡细胞活性和体内功效优化了一系列草酰二肽。这项结构-活性关系研究的重点是P4乙酰胺和弹头部分。主要根据体外数据，在α-Fas诱导的肝损伤小鼠模型中选择抑制剂进行研究。IDN-6556（1）在其他体内模型和药代动力学研究中得到了进一步的描述。现在，这种一流的胱天蛋白酶抑制剂已成为两项II期临床试验的主题，评估了其在肝病中使用的安全性和有效性。

  DOI：

  10.1021/jm050307e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (pyridin-2-ylcarbamoyl)formate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-（2-吡啶基）草酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  开发出用于肝病治疗的一流泛半胱天冬酶抑制剂。

  摘要：

  针对泛半胱天冬酶抑制，抗凋亡细胞活性和体内功效优化了一系列草酰二肽。这项结构-活性关系研究的重点是P4乙酰胺和弹头部分。主要根据体外数据，在α-Fas诱导的肝损伤小鼠模型中选择抑制剂进行研究。IDN-6556（1）在其他体内模型和药代动力学研究中得到了进一步的描述。现在，这种一流的胱天蛋白酶抑制剂已成为两项II期临床试验的主题，评估了其在肝病中使用的安全性和有效性。

  DOI：

  10.1021/jm050307e

文献信息

• Oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of stroke
  作者：Steven D. Linton、Teresa Aja、Peter R. Allegrini、Thomas L. Deckwerth、Jose-Luis Diaz、Bastian Hengerer、Julia Herrmann、Kathy G. Jahangiri、Joerg Kallen、Donald S. Karanewsky、Steven P. Meduna、Kip Nalley、Edward D. Robinson、Silvio Roggo、Giorgio Rovelli、Andre Sauter、Robert O. Sayers、Albert Schmitz、Robert Smidt、Robert J. Ternansky、Kevin J. Tomaselli、Brett R. Ullman、Christoph Wiessner、Joe C. Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.106

  日期：2004.5

  Structural modifications were made to a previously described acyl dipeptide caspase inhibitor, leading to the oxamyl dipeptide series. Subsequent SAR studies directed toward the warhead, P2, and P4 regions of this novel peptidomimetic are described herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DISUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP0966454B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US3966965A
  申请人：——

  公开号：US3966965A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4054657A
  申请人：——

  公开号：US4054657A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4054661A
  申请人：——

  公开号：US4054661A

  公开（公告）日：1977-10-18