4,6,17,19-tetranitro-2,8,15,21-tetraazacalix[4]arene | 1229799-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,6,17,19-tetranitro-2,8,15,21-tetraazacalix[4]arene
• 英文别名: 11,13,24,26-Tetranitro-2,9,15,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,8.016,21]octacosa-1(27),3,5,7,10(28),11,13,16,18,20,23,25-dodecaene；11,13,24,26-tetranitro-2,9,15,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,8.016,21]octacosa-1(27),3,5,7,10(28),11,13,16,18,20,23,25-dodecaene
• CAS: 1229799-61-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₈O₈
• 分子量: 544.44
• InChiKey: FXUALTLWHNGHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,17,19-tetranitro-2,8,15,21-tetraazacalix[4]arene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2,8,15,21-tetramethyl-4,6,17,19-tetranitro-2,8,15,21-tetraazacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Tunable Tetraazamacrocycles

  摘要：

  Novel nitrogen-bridged aza[1(4)]cyclophanes with fine-tuned cavities have been synthesized by nucleophilic aromatic substitution of 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene with diaminobenzene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol100793g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,6,17,19-tetranitro-2,8,15,21-tetraazacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-替代四酰胺-Azacalix [4]芳烃作为选择性阴离子受体

  摘要：

  根据两种不同的合成策略（取决于芳基单元之间的连接方式），制备了六个带有外围酰胺基的四氮杂[1.1.1.1]环烷衍生物。NMR实验与两种四酰胺衍生物4b和10的X射线结构相结合表明，这些空洞在溶液和固态下均具有1,3-交替构象。因此，氮杂[1.1.1.1] -m，m，m，m-环烷异构体10的四个酰胺基可以促进对中性水分子或阴离子客体的相同识别过程。NMR实验，质谱分析和单晶X射线结构证实了该受体的阴离子结合能力。在非极性溶剂中的吸收分光光度滴定为卤化物系列中10个氯离子的选择性提供了证据，相应的缔合常数K a达到2.5×10 6  m -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201505089

文献信息

• 1,3-Alternate Tetraamido-Azacalix[4]arenes as Selective Anion Receptors
  作者：Gabriel Canard、Judicaelle Andeme Edzang、Zhongrui Chen、Matthieu Chessé、Mourad Elhabiri、Michel Giorgi、Olivier Siri

  DOI：10.1002/chem.201505089

  日期：2016.4.11

  prepared according to two distinct synthetic strategies that depend on the connection pattern between the aryl units. NMR experiments combined with the X‐ray structures of two tetraamide derivatives 4 b and 10 show that these cavitands adopt a 1,3‐alternate conformation both in solution and in the solid state. Consequently, the four amide groups of the aza[1.1.1.1]‐m,m,m,m‐cyclophane isomer 10 can

  根据两种不同的合成策略（取决于芳基单元之间的连接方式），制备了六个带有外围酰胺基的四氮杂[1.1.1.1]环烷衍生物。NMR实验与两种四酰胺衍生物4b和10的X射线结构相结合表明，这些空洞在溶液和固态下均具有1,3-交替构象。因此，氮杂[1.1.1.1] -m，m，m，m-环烷异构体10的四个酰胺基可以促进对中性水分子或阴离子客体的相同识别过程。NMR实验，质谱分析和单晶X射线结构证实了该受体的阴离子结合能力。在非极性溶剂中的吸收分光光度滴定为卤化物系列中10个氯离子的选择性提供了证据，相应的缔合常数K a达到2.5×10 6  m -1。
• Unprecedented Tunable Tetraazamacrocycles
  作者：Rose Haddoub、Mounia Touil、Jean-Manuel Raimundo、Olivier Siri

  DOI：10.1021/ol100793g

  日期：2010.6.18

  Novel nitrogen-bridged aza[1(4)]cyclophanes with fine-tuned cavities have been synthesized by nucleophilic aromatic substitution of 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene with diaminobenzene derivatives.