diphenylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-vinylglycinate | 174655-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-vinylglycinate
• 英文别名: benzhydryl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoate
• CAS: 174655-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: OGTWRNLXMMTDEL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 diphenylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-vinylglycinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-vinylglycine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from L-Homoserine Lactone

  摘要：

  描述了从 L-高丝氨酸内酯合成 L-α-乙烯基甘氨酸的程序。所开发的路线方便（仅需要一个色谱步骤）且高效（71%；4 个步骤光学产率≥ 95%）。主要特点包括对氨基 (Bod) 和羧基（二苯基甲酯）基团使用酸不稳定保护基团，以及使用源自硼氢化钠和二苯基二硒化物的苯基硒酸盐等价物进行 L-高丝氨酸内酯裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4177
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1-己烯 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenylmethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-vinylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from L-Homoserine Lactone

  摘要：

  描述了从 L-高丝氨酸内酯合成 L-α-乙烯基甘氨酸的程序。所开发的路线方便（仅需要一个色谱步骤）且高效（71%；4 个步骤光学产率≥ 95%）。主要特点包括对氨基 (Bod) 和羧基（二苯基甲酯）基团使用酸不稳定保护基团，以及使用源自硼氢化钠和二苯基二硒化物的苯基硒酸盐等价物进行 L-高丝氨酸内酯裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4177

文献信息

• A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from L-Homoserine Lactone
  作者：David B. Berkowitz、Marianne K. Smith

  DOI：10.1055/s-1996-4177

  日期：1996.1

  A procedure for the synthesis of L-α-vinylglycine from L-homoserine lactone is described. The route developed is convenient (only one chromatography step is required) and efficient (71%; ≥ 95% optical yield over 4 steps). Key features include the use of acid-labile protecting groups for the amino (Bod) and carboxyl (diphenylmethyl ester) groups, and the use of the phenylselenolate equivalent derived from sodium borohydride and diphenyl diselenide for L-homoserine lactone cleavage.

  描述了从 L-高丝氨酸内酯合成 L-α-乙烯基甘氨酸的程序。所开发的路线方便（仅需要一个色谱步骤）且高效（71%；4 个步骤光学产率≥ 95%）。主要特点包括对氨基 (Bod) 和羧基（二苯基甲酯）基团使用酸不稳定保护基团，以及使用源自硼氢化钠和二苯基二硒化物的苯基硒酸盐等价物进行 L-高丝氨酸内酯裂解。