1-<(diethylamino)methyl>pyrrole | 105243-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-<(diethylamino)methyl>pyrrole
• 英文别名: N-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)-N-ethylethanamine；N-ethyl-N-(pyrrol-1-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 105243-94-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: DDJZGLHENQJMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(diethylamino)methyl>pyrrole 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N,N-dimethyl-o-(1-pyrrolylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  由吡咯和吲哚的N-曼尼希碱基形成5-氮杂富烯离子及其苯并类似物†

  摘要：

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680822
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylpyrrole-1-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-<(diethylamino)methyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由吡咯和吲哚的N-曼尼希碱基形成5-氮杂富烯离子及其苯并类似物†

  摘要：

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680822

文献信息

• Hf(OTf)₄-Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Aminomethylation of Indoles and Related NH-Containing Heterocycles
  作者：Norio Sakai、Kazuyori Shimamura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo1006043

  日期：2010.6.4

  Under Lewis acidic conditions using Hf(OTf)(4), the aminomethylation of an indole derivative with a typical N,O-acetal preferentially produced kinetically favored N-aminomethylated indole derivatives instead of thermodynamically favored 3-aminomethylated indoles.
• BURGER, U.;BRINGHEN, A. O.;WIRTHNER, PH. J.;SCHAERER, J. -C., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2275-2281
  作者：BURGER, U.、BRINGHEN, A. O.、WIRTHNER, PH. J.、SCHAERER, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of the 5-Azoniafulvene Ion and its Benzo-annellated Analogue from N-<i>Mannich</i>Bases of Pyrrole and Indole
  作者：Ulrich Burger、Alain O. Bringhen、Philippe J. Wirthner、Jean-Claude Schärer

  DOI：10.1002/hlca.19850680822

  日期：1985.12.18

  N-atom rather than at the pyrrole ring. Spontaneous cleavage of the resulting quaternary acylammonium salts affords the 5-azoniafulvene ion (3). This higly reactive iminium ion, and its benzo-annellated analogue (4) can be trapped by electron rich aromatic compounds such as N-methylpyrrole or N,N-dimethylaniline. More elaborate N-Mannich bases are accessible by addition of indoles to enamines.

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。