(2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl chloride | 1429320-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1429320-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₅
• 分子量: 372.805
• InChiKey: PRBIJWBVZPDKAZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl chloride 、 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-五甲基丹酚酸C †的全合成

  摘要：

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27478k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-五甲基丹酚酸C †的全合成

  摘要：

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27478k

文献信息

• Total synthesis of (+)-pentamethylsalvianolic acid C
  作者：Benjamin L. Alford、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1039/c3ob27478k

  日期：——

  The total synthesis of a methylated analogue of (+)-Salvianolic acid C has been achieved. Key aspects of the synthetic route include an economical Cu(I) acetylide coupling, unique carboxyl activation conditions via microwave irradiation and a novel lipase catalysed kinetic resolution of a racemic mixture of secondary alcohol Danshensu. The preparation of this methylated analogue will not only improve

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。