N-（4-氨基苯基）-4-氟苯磺酰胺 | 793727-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-（4-氨基苯基）-4-氟苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 793727-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD06365002
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UPMPABCBSLHARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（4-氨基苯基）-4-氟苯磺酰胺 在 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-fluoro-N-(4-((5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)amino)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING TNIK AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À L'INHIBITION DE TNIK ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开提供了具有抑制TNIK活性的化合物，其具有特定化学结构或其药用可接受盐。本公开还提供了包含该化合物或其药用可接受盐的组合物。本公开还提供了该化合物、其盐或包含该化合物或其药用可接受盐的组合物的医疗用途，用于治疗或预防癌症。本公开还提供了一种治疗或预防癌症的方法，包括向需要此类治疗或预防的受试者施用该化合物、其盐或包含该化合物或其盐的组合物。

  公开号：

  WO2019156439A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N-（4-氨基苯基）-4-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）作为认知调节剂的新类似物的设计，合成和初步药理学评估。

  摘要：

  在结构上与DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）有关的一系列酰胺，其特征在于1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,1-a] isoindol-6（2H）-one，1,4-已经合成了二氨基环己烷或1,4-二氨基苯环，并在小鼠被动回避测试中测试了其增强认知的能力。一些化合物显示出良好的抗记忆和认知活性，并且比吡乙酰胺具有更高的效能，而某些环己烷衍生物具有诱发失忆的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.017

文献信息

• Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new analogues of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram) as cognition modulators
  作者：Elisabetta Martini、Monica Norcini、Carla Ghelardini、Dina Manetti、Silvia Dei、Luca Guandalini、Michele Melchiorre、Simona Pagella、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.017

  日期：2008.12

  A series of amides, structurally related to DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram), characterized by a 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one, 1,4-diamino-cyclohexane or 1,4-diaminobenzene ring, have been synthesized and tested for cognition-enhancing activity in the mouse passive-avoidance test. Some of the compounds display good antiamnesic and procognitive activity, with higher potency

  在结构上与DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）有关的一系列酰胺，其特征在于1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,1-a] isoindol-6（2H）-one，1,4-已经合成了二氨基环己烷或1,4-二氨基苯环，并在小鼠被动回避测试中测试了其增强认知的能力。一些化合物显示出良好的抗记忆和认知活性，并且比吡乙酰胺具有更高的效能，而某些环己烷衍生物具有诱发失忆的特性。
• N-[4-(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺类化合物及其制备方法与抗癌活性应用
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN106431998A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一类N‑[4‑(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺类化合物及其制备方法与抗癌活性应用。结构通式如下：其中，Ar表示苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、4‑氟苯基、4‑溴苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、2,5‑二甲氧基苯基、2,4‑二氯苯基、5‑氯‑2‑甲氧基苯基、5‑溴‑2‑甲氧基苯基和五氟苯基等。本发明以天然二萜化合物异海松酸为原料，根据其本身活性基团的反应特点，制备了一类结构新颖的N‑[4‑(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺化合物，此类衍生物在抗癌方面显示出优良的活性，有望将它们用于医药行业。本发明具有反应条件温和，工艺简单、环境污染少等优点。
• PIPERAZINE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HAEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE
  申请人：Aicher Babette

  公开号：US20100234377A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein A, Y, X, n and B are as defined herein; and their use in the treatment and prevention of metabolic disorders, inflammatory conditions, allergic conditions, fever, pain including allodynia and nociception, eating disorders, cachexia, brain injuries, cancer of the genitals, sleep apnea, cardiovascular disease, flush effect associated with nicotinic acid and related compounds or for the promotion of wound healing. Certain compounds of general formula (I) are new and the invention also relates to these compounds and to their use in medicine.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中A、Y、X、n和B如此定义；以及它们在治疗和预防代谢紊乱、炎症病症、过敏症、发热、疼痛（包括触觉过敏和痛觉敏感）、进食障碍、消瘦症、脑损伤、生殖器癌症、睡眠呼吸暂停、心血管疾病、烟酸及相关化合物引起的潮红反应或促进伤口愈合方面的用途。某些一般式（I）的化合物是新的，本发明还涉及这些化合物及其在医学上的应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sul-DPPYs) as potent focal adhesion kinase (FAK) inhibitors with antitumor activity
  作者：Menghua Qu、Zhihao Liu、Dan Zhao、Changyuan Wang、Jianbin Zhang、Zeyao Tang、Kexin Liu、Xiaohong Shu、Hong Yuan、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.044

  日期：2017.8

  A class of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (Sul-DPPYs) were synthesized to improve activity against the focal adhesion kinase (FAK). Most of these new Sul-DPPYs displayed moderate activity against the FAK enzyme with IC50 values of less than 100 nM; regardless, they could effectively inhibit several classes of refractory cancer cell lines with IC50 values of less than 10 mu M, including the pancreatic cancer cell lines (AsPC-1, Panc-1 and BxPC-3), the NSCLC-resistant H1975 cell line, and the B lymphocyte cell line (Ramos cells). Results of flow cytometry indicated that inhibitor 7e promoted apoptosis of pancreatic cancer cells in a dose-dependent manner. In addition, it almost completely induced the apoptosis at a concentration of 10 mu M. Compound 7e may be selected as a potent FAK inhibitor for the treatment of pancreatic cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of naphthoquinone analogs in targeting the TCF-DNA interaction to inhibit the Wnt/β-catenin signaling pathway
  作者：Andrew Morris、Rosalie Hoyle、Piyusha P. Pagare、Shadid Uz Zaman、Zhikun Ma、Jiong Li、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105812

  日期：2022.7