(E)-9-Cyclohex-1-enyl-7-hydroxy-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester | 327624-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-9-Cyclohex-1-enyl-7-hydroxy-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-9-(cyclohexen-1-yl)-7-hydroxynon-2-en-8-ynoate
• CAS: 327624-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UEAWKYAOVRDYFM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-Cyclohex-1-enyl-7-hydroxy-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,2-epoxycyclohexyl)-1-[(E)-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl]prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以47%的产率得到(E)-9-Cyclohex-1-enyl-7-hydroxy-non-2-en-8-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Furans from Epoxypropargyl Esters by Sequential SmI₂-Promoted Reduction−Elimination and Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Pérez、Mónica Solay

  DOI：10.1021/jo0014257

  日期：2001.1.1

  A two-step one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans 8 from 4,5-epoxyalk-2-ynyl esters 6 is described. The sequence is initiated by a SmI2-promoted reduction that takes advantage of the ability of the alkynyloxirane moiety present in 6 to accept electrons from SmI2. The resulting organosamarium species then eliminates an adjacent acetate or benzoate leaving group, leading to the formation of

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。