ethyl (2E,1S,4R,5R,6S)-5-(3-formyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-2-enyl)pent-2-enoate | 1326231-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,1S,4R,5R,6S)-5-(3-formyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-2-enyl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(1S,4R,5R,6S)-3-formyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-2-en-1-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1326231-69-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: MZHIBZKGQPYVRT-MULSEDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2E,1S,4R,5R,6S)-5-(3-formyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-2-enyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-7-Oxohept-2-enoate和α，β-不饱和醛的有机催化Domino双Michael反应：具有四个连续立体中心的环己烷的高效不对称合成

  摘要：

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260469

文献信息

• Organocatalytic Domino Double Michael Reaction of Ethyl (E)-7-Oxohept-2-enoate and α,β-Unsaturated Aldehydes: Efficient Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes with Four Contiguous Stereocenters
  作者：Bor-Cherng Hong、Amit Sadani、Roshan Nimje、Nitin Dange、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1055/s-0030-1260469

  日期：2011.6

  Organocatalytic domino double Michael reactions of ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate and α,β-unsaturated aldehydes provided ethyl 2-(2,4-diformyl-3-phenylcyclohexyl)acetate with excellent diastereoselectivities (>20:1 dr) and enantioselectivities (>99% ee). The adducts were further transformed to octahydro-3H-2-benzopyran-3-ones, octahydroisoquinolin-3(2H)-ones, and decahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-ones

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉