1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-ethyl cyclopropane-1,2-dicarboxylate | 1156540-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-ethyl cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,2R)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-ethyl cyclopropane-1,2-dicarboxylate；1-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-O-ethyl (1R,2R)-cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1156540-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: MFUUODVGWXNQHW-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  succinimidyl diazoacetate 、 丙烯酸乙酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium (I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化α，β-不饱和羰基化合物与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的高立体选择性环丙烷化

  摘要：

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300468

文献信息

• Asymmetric Co(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Succinimidyl Diazoacetate: General Synthesis of Chiral Cyclopropyl Carboxamides
  作者：Joshua V. Ruppel、Ted J. Gauthier、Nicole L. Snyder、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol9005882

  日期：2009.6.4

  [Co(P1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation with succinimidyl diazoacetate. The Co(II)-catalyzed reaction is suitable for various olefins, providing the desired cyclopropane succinimidyl esters in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. The resulting enantioenriched cyclopropane succinimidyl esters can serve as convenient synthons for the general synthesis

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。
• Highly Stereoselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Methyl (Diazoacetoxy)acetate Catalyzed by a Chiral Ruthenium(II) Complex
  作者：Soda Chanthamath、Suguru Takaki、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201300468

  日期：2013.5.27

  Tantalizing triangles: The title reaction gives bicarbonyl cyclopropane products that can lead to versatile intermediates with high yields and stereoselectivities. This system was also applied to the enantioselective total synthesis of spiro cyclopropane oxindole, an HIV‐1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor.

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。