N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺 | 7056-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(2-methoxyphenyl)malonamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-malonamide；N,N'-bis(2-methoxyphenyl)propanediamide
• CAS: 7056-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00400047
• 分子量: 314.341
• InChiKey: PJWNNDDRRUKOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  544.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >47.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymalonanilic acid ethyl ester 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ukrainets Igor V., Bezugly Peter A., Treskach Vladimir I., Taran Svetlana+, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10331-10338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Mario Sechi、Ugo Azzena、Maria Paola Delussu、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Alessia Cosseddu、Nicolino Pala、Nouri Neamati

  DOI：10.3390/molecules13102442

  日期：——

  HIV-1 integrase (IN) is an attractive and validated target for the development of novel therapeutics against AIDS. In the search for new IN inhibitors, we designed and synthesized three series of bis-amide and hydrazide-containing derivatives of malonic acid. We performed a docking study to investigate the potential interactions of the title compounds with essential amino acids on the IN active site.

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。
• Novel antibiotics
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：EP1978021A1

  公开（公告）日：2008-10-08

  The invention relates to the field of antibiotic compositions, both inside and outside the medical field. Presented is a new class of antibiotic compounds, variants of bis(1-aryl-5-tetrazolyl)methanes, which are especially useful for combating infections with gram-positive bacteria and especially MRSA.

  该发明涉及抗生素组合物领域，包括医学领域内外。提出了一种新型抗生素化合物类别，即双(1-芳基-5-四唑基)甲烷的衍生物，特别适用于对抗革兰氏阳性细菌感染，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 3. Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]-octan-2-ones and Related Compounds in the Reaction of 1,1,6,6-Tetraarylhexa-1,5-dienes with N,N’-Disubstituted Malonamides
  作者：Hiroshi Nishino、Kiyotaka Ishida、Hideaki Hashimoto、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1996-4310

  日期：1996.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraarylhexa-1,5-dienes with manganese(III) acetate in the presence of N,N’-diarylmalonamides gave 1-(arylcarbamoyl)-8-(diarylmethylene)-3,4,4-triaryl-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 4,4,9,9-tetraaryl-2,11-bis(arlyimino)-3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecanes in good to moderate yields together with 11-(arylimino)-3,4,4,9,9-pentaaryl-10-oxa-3-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-ones. A similar reaction in the presence of N,N’-dimethylmalonamide also yielded 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one derivatives. An acid-catalyzed decomposition of the tricyclic diimines in acetic acid caused ring opening, while a similar decomposition in anhydrous THF resulted in recyclization at the nitrogen atom and/or hydrolysis of one of the imine bonds. A modification for the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones is discussed according to the results of the acid-catalyzed decomposition of the tricyclic imines.

  在 N,N'-二芳基丙二酰胺存在下，用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基六-1,5-二烯，得到 1-(芳基氨基甲酰基)-8-(二芳基亚甲基)-3,4 ,4-三芳基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮和4,4,9,9-四芳基-2,11-双(芳基亚氨基)-3,10-二氧三环[6.3.0.01,5]十一烷与 11-(芳基亚氨基)-3,4,4,9,9-五芳基-10-氧杂-3-氮杂三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮一起产率良好至中等。在 N,N'-二甲基丙二酰胺存在下的类似反应也产生了 3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮衍生物。三环二亚胺在乙酸中的酸催化分解导致开环，而无水THF中的类似分解导致氮原子再环化和/或亚胺键之一水解。根据三环亚胺的酸催化分解结果，讨论了3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮合成的改进。
• Novel Antibiotics Comprising Bis(1-Aryl-5-Tetrazolyl)Methane Derivatives
  申请人：Schuren Frank Henri Johan

  公开号：US20080280964A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the field of antibiotic compositions, both inside and outside the medical field. Presented is a new class of antibiotic compounds, the bis(1-aryl-5-tetrazolyl)methanes, which are especially useful for combating infections with gram-positive bacteria and especially MRSA.

  本发明涉及抗生素组合物领域，包括医学领域内外。本发明提供了一种新的抗生素化合物类别，即双(1-芳基-5-四唑基)甲烷，特别适用于对抗革兰氏阳性细菌感染，尤其是MRSA感染。