N1,N4-二(苯基甲基)-1,4-丁烷二胺 | 31719-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N4-二(苯基甲基)-1,4-丁烷二胺
• 英文名称: N,N'-dibenzylbutane-1,4-diamine
• 英文别名: N¹,N⁴-dibenzylbutane-1,4-diamine；N,N'-Dibenzyl-1,4-diamino-butane；N,N'-Dibenzyl-putrescin
• CAS: 31719-05-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: IXBTYWVCTCYLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  401.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-二(苯基甲基)-1,4-丁烷二胺 在 potassium pyrophosphate 、 肌氨酸 、 羟胺 、 氧气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 N-benzyl-N′-benzylidene-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  由全分子同位素效应确定的13C动力学同位素对黄素胺氧化酶反应的影响。

  摘要：

  大量的黄素蛋白催化胺的氧化。由于这些酶在新陈代谢中的重要性，因此先前已使用氘，氮和溶剂同位素效应研究了它们的机制。尽管这些结果对于进行计算研究以区分所提出的机理非常有价值，但仍缺乏测量反应碳变化的方法。我们在这里描述了代表性的胺氧化酶，多胺氧化酶的13C动力学同位素效应的测量。通过分析未标记底物N，N'-二苄基-1,4-二氨基丙烷的同位素组成来确定同位素效应，以获得pH无关值1.025。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2016.10.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1,N4-二(苯基甲基)-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  开发新的抗 apicomplexa 多胺类似物的简约方法

  摘要：

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.069

文献信息

• Novel cationic amphiphiles
  申请人：——

  公开号：US20030229037A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。
• Neuartige massenspektrometrische Zerfallsreaktionen bei ?,?-disubstituierten Alkanen. 15. Mitteilung �ber das massenspektrometrische verhalten von stickstoffverbindungen [1]
  作者：H. J. Veith、A. Guggisberg、M. Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19710540224

  日期：——

  The mass spectral behaviour of α,ω-disubstituted alkanes and, especially, that of different N-substituted α,ω-diaminoalkanes has been investigated. It was found that the two amino groups which are separated by CH2-groups can fragment only to a small extent indepently from each other. Yet those fragmentation reactions are predominant in which both functional groups participate. The main reactions of

  研究了α，ω-二取代烷烃的质谱行为，尤其是不同的N-取代的α，ω-二氨基烷烃的质谱行为。发现被CH 2-基团隔开的两个氨基只能在很小的程度上彼此独立地断裂。然而，这些断裂反应主要是两个官能团都参与其中。这种类型的主要反应是：
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Design, synthesis and biological activity of peptidomimetic analogs of insect allatostatins
  作者：Yong Xie、Zhen Peng Kai、Stephen S. Tobe、Xi Le Deng、Yun Ling、Xiao Qin Wu、Juan Huang、Li Zhang、Xin Ling Yang

  DOI：10.1016/j.peptides.2010.10.016

  日期：2011.3

  punctata showed that the activity of analog I (IC(50): 0.09 muM) was more active than that of the C-terminal pentapeptide (Tyr-Xaa-Phe-Gly-Leu-NH(2), IC(50): 0.13 muM) it mimicked and the activity of the analog II (IC(50): 0.13 muM) proved roughly equivalent to the C-terminal pentapeptide. The results indicate that a new simple mimicry for Tyr-Xaa-Phe-Gly has been discovered; analog I may be a novel compound

  Allatostatins（ASTs）包含一个从蟑螂中分离出来的昆虫神经肽家族，被发现可以抑制corpcorp allata（CA）产生幼体激素（JH）。因此，可以将AST视为有害生物防治的IGR候选对象。通过固相有机合成方法制备了六种根据AST的C端五肽模拟的拟肽，试图获得新的简单取代剂。蟑螂双全体体外抑制JH生物合成的实验表明，类似物I（IC（50）：0.09μM）的活性比C端五肽（Tyr-Xaa-Phe-模仿它的Gly-Leu-NH（2），IC（50）：0.13μM），事实证明类似物II（IC（50）：0.13μM）的活性大致相当于C端五肽。结果表明，已经发现了一种新的针对Tyr-Xaa-Phe-Gly的简单拟态。类似物I可能是潜在IGR的新型化合物候选物。这项研究对于昆虫管理的新AST类似物的设计将是有用的。
• A New and Versatile Access to Polyazamacroheterocycles and Cryptands Through Ring-Closing Bis(hydroaminomethylation)
  作者：Christian L. Kranemann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-t

  日期：2000.7

  in the presence of primary amines or secondary α,ω-diamines has been applied to macroheterocyclic ring synthesis. Starting from (hetero)diallylic systems, 12- to 36-membered polyheterocycles have been readily obtained in up to 56% yield. In addition, we show that the macrocyclic systems thus obtained can be debenzylated and that the resulting macrocyclic diamines undergo a second ring-closing bis(hy

  在伯胺或仲α，ω-二胺存在下，Rh I催化的二烯加氢甲酰基化已用于大杂环合成。从（杂）二烯丙基体系开始，可以容易地以高达56％的产率获得12至36元的多杂环。另外，我们表明由此获得的大环系统可以被去苄基化，并且所得的大环二胺经历第二个闭环双（氢氨基甲基化）以产生穴状配体。