(2S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidine | 882973-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidine
• CAS: 882973-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: PDFQWKZAUQHSQH-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮 在 glucose dehydrogenase 、 ammonia borane 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 pseudogulbenkiania ferrooxidans transaminase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的区域选择性和立体选择性 ω-转氨酶/单胺氧化酶级联反应

  摘要：

  从简单的非手性结构单元开始合成光学纯手性胺的生物催化方法是非常理想的，因为这些基序存在于多种重要的天然产物和药物化合物中。本文报道了一种用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的新型一锅 ω-转氨酶 (TA)/单胺氧化酶 (MAO-N) 级联工艺。反应以优异的对映选择性和非对映选择性（>94 % ee；>98 % de) 并且可以在制备规模上进行。该方法利用两种酶显示的互补区域选择性和立体选择性，确保转氨酶建立的立体中心不受单胺氧化酶的影响，并突出了这种多酶级联在有效合成手性构件方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201309208

文献信息

• A Regio- and Stereoselective ω-Transaminase/Monoamine Oxidase Cascade for the Synthesis of Chiral 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Elaine O'Reilly、Cesar Iglesias、Diego Ghislieri、Jennifer Hopwood、James L. Galman、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201309208

  日期：2014.2.24

  Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one‐pot ω‐transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO‐N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5‐disubstituted pyrrolidines is reported

  从简单的非手性结构单元开始合成光学纯手性胺的生物催化方法是非常理想的，因为这些基序存在于多种重要的天然产物和药物化合物中。本文报道了一种用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的新型一锅 ω-转氨酶 (TA)/单胺氧化酶 (MAO-N) 级联工艺。反应以优异的对映选择性和非对映选择性（>94 % ee；>98 % de) 并且可以在制备规模上进行。该方法利用两种酶显示的互补区域选择性和立体选择性，确保转氨酶建立的立体中心不受单胺氧化酶的影响，并突出了这种多酶级联在有效合成手性构件方面的潜力。