6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one | 213844-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-amino-5-(2-methoxyoxolan-3-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 213844-23-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: OCRPRHWRGXEGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 BzEt3N*Cl 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 Ethyl-2-cyano-2-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h

文献信息

• TRICYCLIC BASE ANALOGUES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0973788A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6600028B1
  申请人：——

  公开号：US6600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] TRICYCLIC BASE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES A BASE TRICYCLIQUE
  申请人：AMERSHAM PHARMACIA BIOTECH UK LIMITED

  公开号：WO1998043991A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) Nucleoside analogues have structure (2) where Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic acid backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X' is O or S or N, provided that when X' is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is H or NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or =O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.(FR) L'invention a trait à des analogues de nucléosides ayant la structure (2) dans laquelle Q représente H ou une fraction glucidique ou un analogue glucidique ou un glucide modifié ou un squelette d'acide nucléique ou un analogue de ce squelette; W représente un alkilène ou une chaîne alcénylène contenant de 0 à 5 atomes de carbone, n'importe lequel d'entre eux pouvant porter un substituant R8; X représente O ou N ou NR12 ou CR10; X' représente O ou S ou N, à condition que lorsque X' représente O ou S, X représente alors C; Y représente CH ou N; R6 représente H ou NH2 ou SMe ou SO2Me ou NHNH2; chaque R7 et R8 représente indépendamment H ou F ou un alkyle ou un alcène ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; R12 représente indépendamment H ou un alkyle ou un alcényle ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; et R10 représente H ou =O ou F ou un alkyle ou un aryle ou une fraction marqueur.