5-Hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester | 167391-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 167391-36-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JTWMGJKYNHPRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-Heptadienoic acid, (2Z,4E)-
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 生成 5-Hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Preparation ofβ-Oxoester Enolate Equivalents from SmI₂andα-Bromoalkanoates

  摘要：

  将乙基溴乙酸酯在 -50 °C 下与两摩尔当量的二碘钕处理 15 分钟，使用 THF 作为溶剂，产生β-氧酯烯醇等效物；该试剂与酮或醛反应，能够以优异的产率生成δ-羟基-β-氧酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.197

文献信息

• Utimoto, Kiitrio; Takai, Tsutomu; Matsui, Toshiki, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 365 - 370
  作者：Utimoto, Kiitrio、Takai, Tsutomu、Matsui, Toshiki、Matsubara, Seijiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of δ-Hydroxy-β-oxo Esters using Sonochemical Blaise Reaction
  作者：Kesavaram Narkunan、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1055/s-1998-2213

  日期：1998.12
• Utimoto Kiitiro, Matsui Toshiki, Takai Tsutomu, Matsubara Seijiro, Chem. Lett, (1995) N 3, S 197-198
  作者：Utimoto Kiitiro, Matsui Toshiki, Takai Tsutomu, Matsubara Seijiro

  DOI：——

  日期：——