(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid | 1233533-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid
• CAS: 1233533-11-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: IBHAYDHBEMUXDL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5Z,9E,12R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-12-methyl-1-oxacyclododeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a 12-membered macrolide balticolid

  摘要：

  Herein the first total synthesis of balticolid, a 12-membered macrolide is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.027
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a 12-membered macrolide balticolid

  摘要：

  Herein the first total synthesis of balticolid, a 12-membered macrolide is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.027

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218694

  日期：2010.4

  A new synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid, a β-hydroxy carboxylic acid, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step.

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。
• A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide
  作者：B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.027

  日期：2012.10

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First stereoselective total synthesis of seimatopolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Yagundar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.004

  日期：2012.10

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31