[1-(3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-diethoxy-3-hydroxymethyl-naphthalen-2-yl]-methanol | 710275-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: [1-(3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-diethoxy-3-hydroxymethyl-naphthalen-2-yl]-methanol
• 英文别名: [1-(3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-diethoxy-3-hydroxymethyl-naphthalen-2-yl]-methanol; hydrochloride；[4-(3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-diethoxy-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 710275-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: MHCDVXQKXSNQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-5-nitro-phenyl)-6,7-diethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [1-(3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-diethoxy-3-hydroxymethyl-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096