4-methoxy-2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide | 1094166-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-oxido-6-pyridin-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 1094166-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZFYMCTNZPTXUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide 在 manganese(IV) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 caerulomycin E
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b

文献信息

• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。