1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide | 294862-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxypentan-3-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 294862-80-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 417.624
• InChiKey: AWDORVOCBOKROU-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(2-naphthyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和非核苷，有效和口服生物利用腺苷脱氨酶抑制剂的合成。

  摘要：

  我们公开了基于新型非核苷腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂4（K（i）= 680 nM）的优化工作。利用4 / ADA复合物的晶体结构进行基于结构的药物设计，发现了5（在大鼠中，K（i）= 11 nM，BA = 30％）。此外，从代谢方面的考虑，我们发现了两种具有改善的口服生物利用度的抑制剂[6（K（i）= 13 nM，BA = 44％）和7（K（i）= 9.8 nM，BA = 42％）]。图6证明了在炎症和淋巴瘤模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0499559
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和非核苷，有效和口服生物利用腺苷脱氨酶抑制剂的合成。

  摘要：

  我们公开了基于新型非核苷腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂4（K（i）= 680 nM）的优化工作。利用4 / ADA复合物的晶体结构进行基于结构的药物设计，发现了5（在大鼠中，K（i）= 11 nM，BA = 30％）。此外，从代谢方面的考虑，我们发现了两种具有改善的口服生物利用度的抑制剂[6（K（i）= 13 nM，BA = 44％）和7（K（i）= 9.8 nM，BA = 42％）]。图6证明了在炎症和淋巴瘤模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0499559