4-methyl-4-phenyl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one | 823213-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-4-phenyloxolan-2-one；4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 823213-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: KKTNJJGJMHNSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-phenyl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-methyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(1-chloro-2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfinyl]-4-methylbenzene 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-methyl-4-phenyl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113