(3S,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-[(1S)-1-hydroxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone | 251940-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-[(1S)-1-hydroxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(S)-hydroxy-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 251940-58-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇Si
• 分子量: 534.681
• InChiKey: KMXZYDMDNNFNBV-JTOILGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-[(1S)-1-hydroxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylene-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-1,2,5-pentanetriol 在 sodium periodate 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-3-[(1S)-1-hydroxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active Methylene Lactone, Key Intermediate for the Synthesis of 1,2-Oxidized Furofuran Lignan, from<scp>L</scp>-Glutamic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Nobuyuki YAMAMOTO、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.1605

  日期：1999.1

  (4R)-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone, which are key intermediates for the synthesis of 1,2-oxidized furofuran lignan, were each stereoselectively synthesized from L-glutamic acid.

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。