(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-mercaptoacetamido)propanoic acid | 71267-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-mercaptoacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-sulfanylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 71267-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: LYUKXFZORMISHI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-Benzoylsulfanyl-acetylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-mercaptoacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.940

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro and biological evaluation of potent amino acid-derived thiol inhibitors of the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Waleed M. Hussein、Peter Vella、Yusralina Yusof、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.017

  日期：2016.5

  There are currently no clinically available inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs). These enzymes confer resistance to bacteria against a broad range of commonly used β-lactam antibiotics, and are produced by an increasing number of bacterial pathogens. In this study, several thiol derivatives of l-amino acids were designed and synthesized, and their inhibitory effects against the metallo-β-lactamase

  目前尚无临床上可利用的金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂。这些酶赋予细菌对广泛的常用β-内酰胺抗生素的抗性，并由越来越多的细菌病原体产生。在这项研究中，设计和合成了几种l-氨基酸的硫醇衍生物，并研究了它们对金属β-内酰胺酶IMP-1（亚类B1）的抑制作用。衍生自1-酪氨酸的最有效化合物表现出竞争性抑制作用，K i为86 nM。检验了该化合物使表达MBL的细菌易受亚胺培南敏感的能力。观察到MIC值降低了5.2倍。
• US4140786A
  申请人：——

  公开号：US4140786A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4199512A
  申请人：——

  公开号：US4199512A

  公开（公告）日：1980-04-22
• Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、TOSHIO WATANABE、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.940

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of mercaptoacylamino acids are described. These compounds were tested for antihypertensive activity. When the compounds were screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors in vitro, N-(2-mercaptopropanoyl)-L-cysteine-a (7a) and N2-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan-a (20a) were found to be 10 and 20 times more active than tiopronin, respectively.

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。